p-methoxyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1344980-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose；p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1344980-54-6
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 598.606
• InChiKey: UCVBWFCBXPHBIZ-CXIBEGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 silica-supported perchloric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的高氯酸催化合成1,6-脱水糖

  摘要：

  描述了使用二氧化硅负载的高氯酸作为催化剂制备1，6-脱水糖的新的有效方法。该催化剂是非均相的，并且可以在几分钟内以良好的产率形成1，6-脱水糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.055
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 perchloric acid on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-methoxyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers

  摘要：

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.021

文献信息

• Synthetic Investigation toward the D-Ring-Functionalized Cytotoxic Oleanane-Type Saponins Pithedulosides D and E
  作者：Shi-Jie Ge、Yuan-Hong Tu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700707

  日期：2017.7.25

  application of both Schmidt and Yu glycosylations, the first total syntheses of the echinocystic acid saponins pithedulosides D and E, the two antitumoral and representative D-ring-functionalized oleanane-type saponins, were achieved. Benefitting from the applied convergent synthetic strategy, the echinocystic acids could be synthesized in overall yields of as high as 71 and 76 % through four linear steps

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。
• Merging Reagent Modulation and Remote Anchimeric Assistance for Glycosylation: Highly Stereoselective Synthesis of α‐Glycans up to a 30‐mer
  作者：Yunqin Zhang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guisheng Xiang、Penghua Li、Xingkuan Yang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202103826

  日期：2021.5.25

  and 6‐O‐levulinoyl remote anchimeric assistance glycosylation strategy, which is successfully applied to the first highly stereoselective synthesis of the branched Dendrobium Huoshanense glycans and the linear Longan glycans containing up to 30 contiguous 1,2‐cis glucosidic bonds. DFT calculations shed light on the origin of the much higher stereoselectivities of 1,2‐cis glucosylation with 6‐O‐levulinoyl

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，
• A One-Pot Synthesis of Glycans and Nucleosides Based on <i>ortho</i>-(1-Phenylvinyl)benzyl Glycosides
  作者：Rui Yang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02998

  日期：2021.11.5

  synthesis of both glycans and nucleosides remains rare and challenging. Herein, we report a one-pot glycosylation strategy for glycans and nucleosides synthesis based on ortho-(1-phenylvinyl)benzyl glycosides, which has several advantages, including no aglycon transfers, no undesired interference of departing species, no unpleasant odor, and up to the construction of four different glycosidic linkages

  聚糖和核苷的一锅法合成仍然很少见且具有挑战性。在此，我们报告了一种基于邻-(1-苯基乙烯基)苄基糖苷的聚糖和核苷合成的一锅糖基化策略，该策略具有几个优点，包括无糖苷配基转移、无离去物种的不良干扰、无难闻气味等。构建四种不同的糖苷键。
• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• 一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111253452A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种茶叶香料前体糖苷及其合成方法，该合成方法包括合成芳醇(烷醇)‑β‑D‑葡萄糖苷与芳醇(烷醇)‑β‑D‑樱草糖苷十种糖苷的步骤。本发明是一种选择性好、产率高、成本低的糖苷合成方法。