methyl (8-ethyl-3-oxooctahydroindolizin-5-yl)acetate | 875587-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl (8-ethyl-3-oxooctahydroindolizin-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(5S,8R,8aS)-8-ethyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]acetate
• CAS: 875587-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: QHACNGLAPZPNCN-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8-ethyl-3-oxooctahydroindolizin-5-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((5S,8R,8aS)-8-Ethyl-octahydro-indolizin-5-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型共轭加成灵活合成5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱

  摘要：

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x14858862342223
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 methyl (8-ethyl-3-oxooctahydroindolizin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱：219F和221I和193E的差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.046