4-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid | 558440-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 558440-96-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: GMQGQLWHPYMVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(5'-fluoro-6-methoxy-6'-oxo-1',6'-dihydro-[2,3'-bipyridin]-5-yl)-4-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。

  公开号：

  WO2022234271A1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8

文献信息

• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• Design, Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-carboxamide Derivatives as New Anti-influenza A Agents Targeting Virus Nucleoprotein
  作者：Huimin Cheng、Junting Wan、Meng-I Lin、Yingxue Liu、Xiaoyun Lu、Jinsong Liu、Yong Xu、Jianxin Chen、Zhengchao Tu、Yih-Shyun E. Cheng、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm2013503

  日期：2012.3.8

  The influenza virus nucleoprotein (NP) is an emerging target for anti-influenza drug development. Nucleozin (1) and its closely related derivatives had been identified as NP inhibitors displaying anti-influenza activity. Utilizing 1 as a lead molecule, we successfully designed and synthesized a series of 1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide derivatives as new anti-influenza A agents. One of the most potent compounds, 3b, inhibited the replication of various H3N2 and H1N1 influenza A virus strains with IC50 values ranging from 0.5 to 4.6 mu M. Compound 3b also strongly inhibited the replication of H5N1 (RG14), amantidine-resistant A/WSN/33 (H1N1), and oseltamivir-resistant A/WSN/1933 (H1N1, 274Y) virus strains with IC50 values in sub-mu M ranges. Further computational studies and mechanism investigation suggested that 3b might directly target influenza virus A nucleoprotein to inhibit its nuclear accumulation.