(1R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 357615-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1-ethoxyethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 357615-38-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₇
• 分子量: 612.763
• InChiKey: NTELALGNTADMAP-DAMPJIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙烯基吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  由混合乙缩醛合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚：杂Diels-Alder脱氧二糖方法

  摘要：

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,S)-1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由混合的乙缩醛糖苷合成乙烯基α-D-葡糖基葡糖苷[1]

  摘要：

  乙烯基D-吡喃葡萄糖苷是合成碳水化合物化学中广泛应用的有用中间体。它们已被用作异喹啉鎓盐的逆电子需求环加成中的手性助剂，得到高手性四氢萘类化合物（Bradsher环加成），并通过与烯酮的[2 2]环加成作为对映体纯的环丁醇的前体。在C2-C3处不饱和的乙烯基糖苷经历热克莱森重排，得到C-3支链的糖基衍生物。异丙烯基和丁烯基糖苷已被用作寡糖合成中的糖基供体。已经研究了乙烯基糖苷和混合的缩醛糖苷作为糖苷酶的底物。在最近的研究中，乙烯基化的糖（其中乙烯基与非异头羟基相连）在分子的链内束缚和递送中，已将C糖苷的前体用作中间体，并用作碳水化合物的环辛酸模拟物的合成，以及用作C-糖苷的中间体。乙烯基糖苷通常是由乙酸汞通过反乙烯基化由具有不封闭异头羟基的吡喃葡糖苷或由双（酰基甲基）汞试剂经亲核取代从糖基卤化物合成而来。消除2-（苯基硒烯基）乙基糖苷和2-（三甲基铵）-乙基糖苷的反应，以及通过Norrish

  DOI：

  10.1081/car-100102545

文献信息

• Synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers from mixed acetals: a hetero-Diels–Alder approach to deoxygenated disaccharides
  作者：Kevin D. Hughes、Tuan-Linh N. Nguyen、Damian Dyckman、Doreen Dulay、Walter J. Boyko、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.033

  日期：2005.1

  A new method for the synthesis of vinyl glycosides and carbohydrate vinyl ethers is described. Mixed acetal glycosides and other types of carbohydrate mixed acetals are treated with TMS-triflate and an amine base, conditions developed by Gassman for the synthesis of enol ethers from acetals. The elimination proceeds regioselectively in most cases but also gives silyl ethers as side products in others

  描述了一种合成乙烯基糖苷和碳水化合物乙烯基醚的新方法。混合的乙缩醛糖苷和其他类型的碳水化合物混合的乙缩醛用TMS-三氟甲磺酸盐和一种胺碱处理，这是Gassman开发的用于从乙缩醛合成烯醇醚的条件。在大多数情况下，该消除是区域选择性地进行的，而在其他情况下，也可将甲硅烷基醚作为副产物。碳水化合物3- O-和6- O-乙烯基醚与乙基（E）-乙氧基亚甲基丙酮酸的杂Diels-Alder反应是作为抗生素脱氧二糖合成模型研究的一部分而进行的。
• SYNTHESIS OF VINYL α-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSIDES FROM MIXED ACETAL GLYCOSIDES[1]
  作者：Jocelyn Edathil、Joan Nguyen、Kevin Hughes、Walter J. Boyko、Robert M Giuliano

  DOI：10.1081/car-100102545

  日期：2001.2.4

  mercuric acetate or from glycosyl halides by nucleophilic displacement with bis(acylmethyl)mercury reagents. Elimination reactions of 2-(phenylselenyl)ethyl glycosides and 2(trimethylammonium)-ethyl glycosides, and photolysis of 4-oxopentyl glycosides by Norrish Type II reactions also give vinyl glycosides. Our studies of hetero-Diels-Alder reactions in carbohydrate synthesis required access to vinyl D-glucopyranosides

  乙烯基D-吡喃葡萄糖苷是合成碳水化合物化学中广泛应用的有用中间体。它们已被用作异喹啉鎓盐的逆电子需求环加成中的手性助剂，得到高手性四氢萘类化合物（Bradsher环加成），并通过与烯酮的[2 2]环加成作为对映体纯的环丁醇的前体。在C2-C3处不饱和的乙烯基糖苷经历热克莱森重排，得到C-3支链的糖基衍生物。异丙烯基和丁烯基糖苷已被用作寡糖合成中的糖基供体。已经研究了乙烯基糖苷和混合的缩醛糖苷作为糖苷酶的底物。在最近的研究中，乙烯基化的糖（其中乙烯基与非异头羟基相连）在分子的链内束缚和递送中，已将C糖苷的前体用作中间体，并用作碳水化合物的环辛酸模拟物的合成，以及用作C-糖苷的中间体。乙烯基糖苷通常是由乙酸汞通过反乙烯基化由具有不封闭异头羟基的吡喃葡糖苷或由双（酰基甲基）汞试剂经亲核取代从糖基卤化物合成而来。消除2-（苯基硒烯基）乙基糖苷和2-（三甲基铵）-乙基糖苷的反应，以及通过Norrish