3-(8-Nitroquinolin-4-yl)oxyaniline | 1174997-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(8-Nitroquinolin-4-yl)oxyaniline
• CAS: 1174997-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: YLISABJNZNTJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-Nitroquinolin-4-yl)oxyaniline 、 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-((8-nitroquinolin-4-yl)oxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的氨基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-硝基喹啉 、 3-氨基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以23%的产率得到3-(8-Nitroquinolin-4-yl)oxyaniline
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的氨基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.007

文献信息

• Aminoquinoline derivatives with antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Bong Soo Nam、Hwan Kim、Chang-Hyun Oh、So Ha Lee、Seung Joo Cho、Tae Bo Sim、Jung-Mi Hah、Dong Jin Kim、Jung Hoon Choi、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.007

  日期：2009.7

  The synthesis of a novel series of aminoquinoline derivatives 1a–p and their antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line were described. Most compounds showed superior antiproliferative activities to Sorafenib as a reference compound. Among them, quinolinyloxymethylphenyl compounds 1k and 1l exhibited potent activities (IC50 = 0.77 and 0.79 μM, respectively) and excellent selectivity

  描述了一系列新的氨基喹啉衍生物1a–p的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。大多数化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。其中，喹啉基氧基甲基苯基化合物1k和1l表现出强大的活性（分别为IC 50  = 0.77和0.79μM），并且对黑素瘤和成纤维细胞系具有优异的选择性。
• Sorafenib derivatives induce apoptosis through inhibition of STAT3 independent of Raf
  作者：Kuen-Feng Chen、Wei-Tien Tai、Jui-Wen Huang、Cheng-Yi Hsu、Wei-Lin Chen、Ann-Lii Cheng、Pei-Jer Chen、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.007

  日期：2011.7

  STAT3 is a transcription factor that modulates survival-directed transcription. It is persistently activated in many human cancers. Literature has shown that sorafenib, Raf kinase inhibitor, reduces Phospho-STAT3 and induces cell death. A series of sorafenib derivatives were synthesized as new inhibitors for STAT3. Urea, sulfonamide, and carboxamide linkers brought out different SARs from the end of sorafenib. Urea and carboxamide linked derivatives showed greater inhibition against STAT3 activity than sulfonamide linked derivatives. In particular, 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-cyanophenoxy) phenyl)urea (1), a urea linker, was as potent as sorafenib in reducing P-STAT3 level and cell death but no inhibition for Raf activity. Such result provides a new lead for the design of STAT3 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.