methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-8,9:10,11-di-O-isopropylidene-6-vinyl-α-D-manno-D-gulo-D-glycero-undecoside | 383862-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-8,9:10,11-di-O-isopropylidene-6-vinyl-α-D-manno-D-gulo-D-glycero-undecoside
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 383862-63-3
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₀
• 分子量: 704.858
• InChiKey: UKTRGRAWOZCVQY-NBNBSDGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-8,9:10,11-di-O-isopropylidene-6-vinyl-α-D-manno-D-gulo-D-glycero-undecoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-vinyl-α-D-manno-D-glycero-heptoside
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛的反应。呋喃糖和吡喃糖有机金属衍生物之间的反应性有显着差异

  摘要：

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-tributylstannyl-oct-6-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-8,9:10,11-di-O-isopropylidene-6-vinyl-α-D-manno-D-gulo-D-glycero-undecoside
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛的反应。呋喃糖和吡喃糖有机金属衍生物之间的反应性有显着差异

  摘要：

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00331-7

文献信息

• Reaction of sugar allyltins with aldehydes. A remarkable difference in reactivity between furanose and pyranose organometallic derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra、Katarzyna Szewczyk、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00331-7

  日期：2001.7

  The reaction of organometallic derivatives of monosaccharides with aldehydes catalyzed with BF3·OEt2 was studied. A significant difference in reactivity between the pyranosidic and furanosidic allyltins was noted. The former reacted readily with aldehydes affording precursors of higher carbon sugars with very high stereoselectivity, while the latter underwent rearrangement with elimination of the stannyl

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。