3,3-diethyl-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone | 67020-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-diethyl-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3,3-Diethyl-5-hydroxymethyl-tetra-hydro-2-furanone；3,3-diethyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 67020-01-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SAVHGFQRYHQZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(aminomethyl)-3,3-diethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahungena, Alemayyehu; Canney, Daniel J., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 9, p. 618 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3,3-diethyl-4,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ahungena, Alemayyehu; Canney, Daniel J., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 9, p. 618 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Homologous Analogs of Anticonvulsant 5-Substituted 3,3-Diethyl-4,5-Dighdro-2(3H)-Furanones
  作者：Alemayyehu Ahungena、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-006-0144-4

  日期：2005.10

  Anticonvulsant 4,5 dihydro-3,3-dialkyl-2(3H)-furanones act at sites on the GABAA receptor complex. Novel 5-substituted esters and homologous ester and amido derivatives of 4,5 dihydro-3,3-diethyl-2(3H)-furanone were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in rodents and for affinity to a site on the GABAA receptor complex ([3H]TBOB). The data suggest that the esters and the homologs prepared

  抗惊厥药4,5二氢-3,3-二烷基-2（3H）-呋喃酮作用于GABA A受体复合物上的位点。合成了4,5二氢-3,3-二乙基-2（3H）-呋喃酮的新型5取代酯，同源酯和酰胺衍生物，并评估了它们在啮齿动物中的抗惊厥活性以及对GABA A受体复合物上某部位的亲和力（[ 3 H] TBOB）。数据表明所制备的酯和同系物没有抗惊厥活性。本文报道的化合物不是有希望的抗惊厥药，但可用于指导涉及新型抗惊厥内酯的未来研究。
• Modifications to five-substituted 3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanones en route to novel muscarinic receptor ligands
  作者：Richie R. Bhandare、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-010-9349-7

  日期：2011.6

  Lead lactone-based ligands with modest affinity for muscarinic receptors were modified based on structure-activity relationship data in the literature to provide a new series of 5-substituted 4,5-dihydro-2(3H)-furanones. The modifications included the addition of various nitrogen-containing heterocycles attached to substituted and unsubstituted aromatic rings. The target compounds were synthesized in modest yields and evaluated in preliminary muscarinic binding assays. A lactone-based ligand containing a diphenylmethylpiperazine moiety was identified as a nonselective muscarinic ligand with IC(50) of 340 nM. The design of future ligands will be based, in part, on structure-activity data reported herein.