methyl (5R,6R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,7-dimethoxy-6-phenylmethoxyheptanoate | 159266-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5R,6R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,7-dimethoxy-6-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 159266-73-6
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇
• 分子量: 550.692
• InChiKey: FRHVUFGZJREIDP-PYPSMOBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,7-dimethoxy-6-phenylmethoxyheptanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (5R,6R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,7-dimethoxy-6-phenylmethoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1

文献信息

• Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide
  作者：Russell J. Linderman、Neil S. Cutshall、Brian T. Becicka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73455-1

  日期：1994.9

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.