4-acetyl-1-[(E)-cinnamyl]pyrrole-2-carbaldehyde | 1338832-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-1-[(E)-cinnamyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-acetyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1338832-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QOTCKAVNHWWFBQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 4-acetyl-1-[(E)-cinnamyl]pyrrole-2-carbaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到rac-(7aS,11aS,12R)-9-acetyl-12-phenyl-7,7a,10a,11,11a,12-hexahydro-6H-chromeno[3,4-b]pyrrolizino[2,1-e]-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-1H-吡咯-2-甲醛 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-acetyl-1-[(E)-cinnamyl]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c

文献信息

• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。