(3S,4S)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-ol | 159266-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 159266-70-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si
• 分子量: 498.778
• InChiKey: ZGNDRIBGCMCRLL-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-ol 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1

文献信息

• Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide
  作者：Russell J. Linderman、Neil S. Cutshall、Brian T. Becicka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73455-1

  日期：1994.9

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.