3-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propyn-1-ol | 463942-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 463942-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: YCUOGSSQZAZODD-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propyn-1-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-[8-(4-methoxybenzyloxy)-1,7-di(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(1S,7R,8R)-2,4-pentadecadiynyl]-2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4

文献信息

• Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng
  作者：J.S Yadav、Arup Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00423-4

  日期：2002.6

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.