N-[5-({[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1-isopentyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide | 566947-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[5-({[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1-isopentyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-4-[[1-(3-methylbutyl)-4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 566947-01-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₈O₅
• 分子量: 554.649
• InChiKey: NIJJZQPMSAXWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-({[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1-isopentyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-amino-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-isopentyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗肺癌治疗剂的评估

  摘要：

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.040
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[5-({[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1-isopentyl-1H-pyrrol-3-yl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物：合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。

  DOI：

  10.1021/jm031089x

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Distamycin Analogues with Enhanced Lipophilicity:  Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Abedawn I. Khalaf、Roger D. Waigh、Allan J. Drummond、Breffni Pringle、Ian McGroarty、Graham G. Skellern、Colin J. Suckling

  DOI：10.1021/jm031089x

  日期：2004.4.1

  Forty-eight heterocyclic amino acid trimers, analogues of distamycin, with a number of features that enhance lipophilicity are described. They contain alkyl or cycloalkyl groups larger than methyl; some are N-terminated by acetamide or methoxybenzamide and are C-terminated by dimethylaminopropyl or aliphatic heterocylic aminopropyl substituents. The ability of these compounds to bind principally to

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。
• Dna minor groove binding compounds
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20070117760A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  There is provided an oligopeptide compound comprising: (a) at least one nitrogen-containing basic group attached to at least one end of the oligopeptide; and (b) two or more heterocyclic monomers, at least one of which is substituted in the heterocyclic part by a branched, cyclic or part cyclic C 3-5 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供一种寡肽化合物，包括：（a）至少一个含氮的碱性基团连接到寡肽的至少一个末端；以及（b）两个或更多的杂环单体，其中至少一个在杂环部分被支链、环状或部分环状的C3-5烷基取代，或其药学上可接受的盐或溶剂；该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• DNA MINOR GROOVE BINDING COMPOUNDS
  申请人：The University of Strathclyde

  公开号：EP1467969B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• US7700765B2
  申请人：——

  公开号：US7700765B2

  公开（公告）日：2010-04-20