1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 67973-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methyl-butyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-(3-methylbutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 67973-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: SLGAIJBDEFRUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  384.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [2-(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)ethyl]amidine
  参考文献：
  名称：

  小沟DNA粘合剂作为抗菌剂。1.吡咯四酰胺是对耐万古霉素的肠球菌（校正）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列新的短吡咯四酰胺，其亚微摩尔DNA结合亲和力是其强大抗菌活性的重要组成部分。这类化合物与连接的双-netropsins和双-双霉素有关，但是在这里，只有一个氨基-吡咯-羧酰胺单元和an的尾部连接至中央二羧酸连接基的任一侧。对于没有固有弯曲的扁平芳族连接基，即对苯二甲酸或1,4-吡啶-二羧酸，观察到了最高的DNA结合程度，这是通过化合物诱导的富含AT的DNA低聚物的UV熔融温度变化测得的。 。然而，抗菌活性与吡咯单元的N-烷基取代基的大小密切相关。具有常用甲基吡咯的四酰胺均未显示出抗菌活性。异戊基或环丙基亚甲基取代的二吡咯衍生物在亚微摩尔范围内具有最小抑制浓度。研究了所有化合物对人T细胞的体外毒性。化合物抑制细胞生长的程度既不与DNA结合亲和力直接相关，也不与抗菌活性直接相关，但似乎很大程度上取决于N-烷基吡咯取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/jm010375a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-isopentyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity

  摘要：

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。同时还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020037856A1

文献信息

• Novel aromatic compounds possessing antifungal or antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20040063645A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides novel compounds possessing antibacterial, antifungal, antiviral, anticancer, and/or antiparasitic activities. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有抗菌、抗真菌、抗病毒、抗癌和/或抗寄生虫活性的新化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Novel compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20020037856A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides novel compounds possessing one or more of the following activities: antibacterial, antifungal and antitumor activity. The compounds are of Formula (I): 1 Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  本发明提供了具有以下活性之一或多个的新化合物：抗菌、抗真菌和抗肿瘤活性。这些化合物的化学式为（I）：1。同时还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis and antimicrobial activity of some netropsin analogues
  作者：Abedawn I. Khalaf、Abdolrasoul H. Ebrahimabadi、Allan J. Drummond、Nahoum G. Anthony、Simon P. Mackay、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/b408386p

  日期：——

  Nine novel lexitropsins were synthesized by linking two netropsin-like moieties through three different dicarboxylic acids; 9,10-dihydro-2,7-phenanthrenedicarboxylic acid; [(3-[(carboxymethyl)amino]carbonyl}benzoyl)amino]acetic acid and indole-2,5-dicarboxylic acid. The netropsin residues were modified by the use of N-isopentylpyrrole, 5-methylthiophene or 5-isopropylthiazole heterocyclic building blocks in place of the usual N-methylpyrrole. The compounds were tested against five gram-positive bacteria: Staphylococcus aureus, Streptomyces faecalis, methicillin resistant Staphylococcus aureus, Enterobacter cloacae, Mycobacterium fortuitum, three gram-negative bacteria: Klebsiella aerogenes, Proteus vulgaris, Escherichia coli and three fungi: Aspergillus niger, Candida albicans and Aspergillus nidulans. Some of the compounds showed significant inhibitory effects on the growth of the microorganisms.

  合成了九种新型lexitropsin，通过三种不同的二羧酸（9,10-二氢-2,7-菲二羧酸；[(3-[(羧甲基)氨基]羰基}苯甲酰)氨基]乙酸和吲哚-2,5-二羧酸）将两个类似netropsin的部分连接在一起。通过使用N-异戊基吡咯、5-甲基噻吩或5-异丙基噻唑异构体构建单元替代通常的N-甲基吡咯，对netropsin残基进行修饰。将这些化合物分别针对五种革兰阳性菌：金黄色葡萄球菌、肠球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、克雷伯氏菌和偶然分枝杆菌，三种革兰阴性菌：气单胞菌、变形杆菌、大肠杆菌，以及三种真菌：黑曲霉、白念珠菌和安氏曲霉进行了测试。其中一些化合物对微生物的生长表现出显著的抑制作用。
• Distamycin Analogues with Enhanced Lipophilicity:  Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Abedawn I. Khalaf、Roger D. Waigh、Allan J. Drummond、Breffni Pringle、Ian McGroarty、Graham G. Skellern、Colin J. Suckling

  DOI：10.1021/jm031089x

  日期：2004.4.1

  Forty-eight heterocyclic amino acid trimers, analogues of distamycin, with a number of features that enhance lipophilicity are described. They contain alkyl or cycloalkyl groups larger than methyl; some are N-terminated by acetamide or methoxybenzamide and are C-terminated by dimethylaminopropyl or aliphatic heterocylic aminopropyl substituents. The ability of these compounds to bind principally to

  描述了四十八个杂环氨基酸三聚体，它是二霉素的类似物，具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基；一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基，并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物，特别是那些含有噻唑的化合物，显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且，这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti-fungal and anti-mycobacterial therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Ryan J.O. Nichol、Abedawn I. Khalaf、Federica Giordani、Kirsten Gillingwater、Soumya Ramu、Alysha Elliott、Johannes Zuegg、Paula Duffy、Michael-Jon Rosslee、Lerato Hlaka、Santosh Kumar、Mumin Ozturk、Frank Brombacher、Michael Barrett、Reto Guler、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.039

  日期：2017.8

  details the synthesis and biological evaluation of a collection of 19 structurally related Minor Groove Binders (MGBs), derived from the natural product distamycin, which were designed to probe antifungal and antimycobacterial activity. From this initial set, we report several MGBs that are worth more detailed investigation and optimisation. MGB-4, MGB-317 and MGB-325 have promising MIC80s of 2, 4 and 0

  这项研究详细介绍了19种结构相关的次要凹槽粘合剂（MGB）的合成和生物学评估，这些粘合剂衍生自天然产物双歧霉素，旨在探测其抗真菌和抗分枝杆菌的活性。从这个初始设置开始，我们报告了几个MGB，值得进行更详细的调查和优化。MGB-4，MGB-317和MGB-325对真菌新孢子虫的MIC 80分别为2、4和0.25μg/ mL 。 MGB-353和MGB-354具有的MIC 99个小号3.1μM的针对结核分枝杆菌的结核分枝杆菌。这些化合物的选择性和活性与它们的物理化学性质和感染剂的细胞壁/膜特性有关。