2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one | 51581-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
• 英文别名: 2-(beta-d-Glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 51581-00-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₇
• 分子量: 247.205
• InChiKey: ZZWGHMOTCPPILL-DDIGBBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one 在 水 作用下， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮苷的合成和光敏性†

  摘要：

  描述了一种从未保护的碳水化合物开始合成异恶唑啉-5-酮糖苷的新方法。使用D-构型的葡萄糖，木糖，麦芽糖，果糖，核糖和2-脱氧核糖探索一锅合成方案的底物范围。合成了天然存在的2-（β- D-吡喃葡萄糖基）-3-异恶唑啉-5-酮和四种衍生自木糖，麦芽糖和果糖的新型异恶唑啉-5-酮糖苷，并通过快速色谱法纯化。根据化学结构，光物理性质以及pH稳定性对化合物进行了表征。将合成的糖苷的光水解速率与尿苷作为标准进行比较，以确定水中光反应的量子产率。

  DOI：

  10.1039/c5ob00244c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(α-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one (5) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以74.2%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应合成异恶唑啉-5-酮苷

  摘要：

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4023155

文献信息

• Chemical defence in chrysomelid larvae and adults
  作者：J.M. Pasteels、J.C. Braekman、D. Daloze、R. Ottinger

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80038-0

  日期：1982.1
• Synthesis and photosensitivity of isoxazolin-5-one glycosides
  作者：Tobias Becker、Prashant Kartikeya、Christian Paetz、Stephan H. von Reuß、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00244c

  日期：——

  A novel procedure for the synthesis of isoxazolin-5-one glycosides starting from unprotected carbohydrates is described. The substrate scope of the one-pot synthetic protocol was explored using D-configured glucose, xylose, maltose, fructose, ribose and 2-deoxyribose. Naturally occurring 2-(β-D-glucopyranosyl)-3-isoxazolin-5-one and four novel isoxazolin-5-one glycosides derived from xylose, maltose

  描述了一种从未保护的碳水化合物开始合成异恶唑啉-5-酮糖苷的新方法。使用D-构型的葡萄糖，木糖，麦芽糖，果糖，核糖和2-脱氧核糖探索一锅合成方案的底物范围。合成了天然存在的2-（β- D-吡喃葡萄糖基）-3-异恶唑啉-5-酮和四种衍生自木糖，麦芽糖和果糖的新型异恶唑啉-5-酮糖苷，并通过快速色谱法纯化。根据化学结构，光物理性质以及pH稳定性对化合物进行了表征。将合成的糖苷的光水解速率与尿苷作为标准进行比较，以确定水中光反应的量子产率。
• Synthesis of Isoxazolin-5-one Glucosides by a Cascade Reaction
  作者：Tobias Becker、Helmar Görls、Gerhard Pauls、Roland Wedekind、Marco Kai、Stephan H. von Reuß、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo4023155

  日期：2013.12.20

  A novel synthetic route was developed for the construction of isoxazolin-5-one glucosides using a cascade reaction. An X-ray crystal structure analysis of a isoxazolin-5-one glucoside confirmed the structure and stereochemistry of the heterocycle. The properties of the α- and β-anomers of the isoxazolin-5-one glucosides were compared. The first synthesis of 2-[6′-(3″-nitropropanoyl)-β-d-glucopyran

  开发了一种新的合成途径，用于使用级联反应构建异恶唑啉-5-酮糖苷。异恶唑啉-5-酮葡糖苷的X射线晶体结构分析证实了杂环的结构和立体化学。比较了异恶唑啉-5-酮糖苷的α-和β-端基异构体的性质。2- [6'-（3″-硝基丙酰基）-β - d-吡喃葡萄糖基] -3-异恶唑啉-5-酮的第一次合成是通过直接酶促酯化反应实现的，不需要其他保护基。