ethyl (Z)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)acrylate | 1456613-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1456613-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CQKHSIWHHMNNNO-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)acrylate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到diethyl 2,5-bis(4-cyanophenyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇作为一种独特的添加剂用于烯胺的化学选择性电氧化以获得不对称取代的 NH-吡咯

  摘要：

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111679
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氰基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (Z)-3-amino-3-(4-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺和芳基重氮盐的电氧化偶联区域选择性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04099

文献信息

• Novel Photosensitized Cyclization Reactions of Ethyl 3-Amino-3-phenyl-2-propenoate Derivatives to Highly Substituted Pyrroles
  作者：Tadamitsu Sakurai、Yohsuke Ishida、Yuhki Yoshida、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-13-12755

  日期：——

  Irradiation of nitrogen-saturated acetonitrile solutions containing ethyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate derivatives with the (Z)-configuration [(Z)-1] and 10-methylacridinium perchlorate (MAP) at wavelengths longer than 340 nm afforded the corresponding pyrrole derivatives in good to high yields without exhibiting a profound effect related to the substituents. An analysis of the Stern-Volmer plots for the fluorescence quenching of MAP by (Z)-1 showed that this sensitizer fluorescence is efficiently quenched, and hence electron transfer is confirmed to be involved in the primary process of the MAP-sensitized cyclization reactions of 1.