(S)-glyceric acid amide | 199182-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-glyceric acid amide
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydroxy-propionamide；(2S)-2,3-dihydroxypropanamide
• CAS: 199182-33-7
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: XLGVHAQDCFITCH-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-glyceric acid amide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Propanamide, 2,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  A Study Towards Total Synthesis of Antibiotic Agrocin 84

  摘要：

  A versatile synthetic route to compound 2 - an analog of the naturally occurring bacteriocin Agrocin 84 is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006192
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑正离子,1,3-二[2-(2,4-二氯苯基)-2-羰基乙基]- 在 Dowex-H⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-glyceric acid amide
  参考文献：
  名称：

  A Study Towards Total Synthesis of Antibiotic Agrocin 84

  摘要：

  A versatile synthetic route to compound 2 - an analog of the naturally occurring bacteriocin Agrocin 84 is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006192

文献信息

• Chiral resolution through stereoselective transglycosylation by sucrose phosphorylase: application to the synthesis of a new biomimetic compatible solute, (R)-2-O-α-<scp>d</scp>-glucopyranosyl glyceric acid amide
  作者：Patricia Wildberger、Lothar Brecker、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/c3cc47249c

  日期：——

  Sucrose phosphorylase catalysed glycosylation of glyceric acid amide with complete regio- and diastereo-selectivity is studied. (R)-2-O-α-D-Glucopyranosyl glyceric acid amide was obtained in high yield from single-step transformation of racemic glyceric acid amide and sucrose. Non-productive binding of (S)-glyceric acid amide appeared to underlie strict enantiodiscrimination by the enzyme, thus supporting chiral resolutions based on stereoselective transglycosylation.

  研究了蔗糖磷酸化酶催化甘油酰胺的糖基化，具有完全的区域选择性和非对映选择性。 (R)-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油酰胺是通过外消旋甘油酰胺和蔗糖的一步转化得到的，高产率。 (S)-甘油酰胺的非生产性结合似乎是酶严格对映体歧视的基础，因此支持基于立体选择性转糖基化的手性拆分。