ethyl 3-cyano-2-hydroxyazulene-1-carboxylate | 3786-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-hydroxyazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-cyano-2-hydroxy-azulene-1-carboxylic acid ethyl ester；3-Cyan-2-hydroxy-azulen-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl-2-hydroxy-3-cyanoazulene-1-carboxylate；Aethyl-3-cyano-2-hydroxyazulen-1-carboxylat；1-Ethoxycarbonyl-3-cyano-2-hydroxy-azulene；3-Cyano-2-hydroxy-1-ethoxycarbonyl-azulene；Ethyl 3-cyano-2-hydroxy-azulene-1-carboxylate
• CAS: 3786-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: VMDVGKVVEKUNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  402.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-2-hydroxyazulene-1-carboxylate 在 吡啶 、 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1-dibenzoyloxy-3-cyano-2(1H)azulenone
  参考文献：
  名称：

  1,2-AZULENEQUINONE (1,2-AZULENEDIONE) 及其衍生物的合成和一些性质

  摘要：

  1,2-Azulenequinones (1,2-azulenediones) (la–c) 是通过相应的 1,2-dihydroxyazulenes (5a–c) 脱氢合成的水解。还描述了 la-c 的一些化学和物理特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.197
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 3-cyano-2-hydroxyazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 349,351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of azulene derivatives from 2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives
  作者：T. Nozoe、K. Takase、T. Nakazawa、S. Fukuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97748-8

  日期：——

  ethoxide or t-butyl-amine, giving the corresponding 1,2,3-trisubstituted azulene derivatives, respectively. The structures of these azulene derivatives are determined on the basis of chemical evidence, and spectral data. Considering the structural correlation between the starting 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones and the azulene derivatives obtained, a reasonable reaction course, involving the heptafulvene-type

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 349,351
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Azulene Derivatives from Troponoids
  作者：Tetsuo Nozoe、Shuichi Seto、Shingo Matsumura、Yasuhiro Murase

  DOI：10.1246/bcsj.35.1179

  日期：1962.7
• THE SYNTHESIS AND SOME PROPERTIES OF 1,2-AZULENEQUINONE (1,2-AZULENEDIONE) AND ITS DERIVATIVES
  作者：Tadayoshi Morita、Michito Karasawa、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.197

  日期：1980.2.5

  2-azulenediones) (la–c) were synthesized by dehydrogenation of the corresponding 1,2-dihydroxyazulenes (5a–c) which were prepared from 2-acetoxyazulenes (2b,c) by benzoyloxylation followed by hydrolysis. Some chemical and physical properties of la–c are also described.

  1,2-Azulenequinones (1,2-azulenediones) (la–c) 是通过相应的 1,2-dihydroxyazulenes (5a–c) 脱氢合成的水解。还描述了 la-c 的一些化学和物理特性。