tert-butyl 3-bromo-4-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-4-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-2-phenyl-2H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 556.477
• InChiKey: RINPGYIGXYHTOY-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯磺酰胺基)苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 3-bromo-4-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多步转化立体选择性合成氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo202693x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4-one Derivatives Catalyzed by a Chiral Bisguanidium Salt
  作者：Xiao Xiao、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201203216

  日期：2012.12.7

  Worth its salt: An orgnaocatalytic asymmetric intramolecular aza‐Michael reaction and one‐pot bromination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones have been realized using a chiral bisguanidium salt (see scheme). Optically enriched 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted dihydroquinones and brominated dihydroquinones could be obtained (up to 99 % yield and 99 % ee for the aza‐Michael reaction; and up

  值得一提的盐是：使用手性双胍盐已经实现了已激活的α，β-不饱和酮的有机催化的不对称分子内氮杂Michael-Michael反应和单锅溴化反应（参见方案）。可以得到光学富集的2-芳基和2-烷基取代的二氢醌和溴化的二氢醌（对于aza-Michael反应，产率高达99％，ee为99％  ;产率高达95％，96：4 dr和95溴化反应的％  ee）。