cis,cis-hepta-2,5-diene | 74392-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis,cis-hepta-2,5-diene
• 英文别名: hepta-cis-2-cis-5-diene；all cis-2,5-heptadiene；(Z,Z)-hepta-2,5-diene；hepta-2,5-diene；hepta-2c,5c-diene；cis,cis-Hepta-2,5-dien；cis-2,cis-5-Heptadiene；(2Z,5Z)-hepta-2,5-diene
• CAS: 74392-37-3
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: JAGYXYUAYDLKNO-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.732±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  712.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-hepta-2,5-diene 生成 2-庚醇
  参考文献：
  名称：

  FRANKEL, E. N.;GARWOOD, R. F.;VINSON, J. R.;WEEDON, B. C. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 11, 2707-2713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((1R,2S,5S)-2-methyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-silane 在 正丁基锂 、 (n-Bu)4F 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis,cis-hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereospecific Fragmentation of 3-Thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-Dioxides

  摘要：

  Synthesis of new stereoisomeric 3-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxides and experimental proof of their fragmentation to 1,4-dienes by a concerted, disrotatory process are described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6558

文献信息

• Complexations of 1,4-dienes to rhodium(I) pentane-2,4-dionates; thermal rearrangements of the complexes
  作者：Rajindra Aneja、Bernard T. Golding、Colin Pierpoint

  DOI：10.1039/dt9840000219

  日期：——

  bis(ethylene)(pentane-2,4-dionato)rhodium(I) each dienol rearranged to give an enone as, the main product [e.g.(E,E)-hepta-2,5-dien-4-ol →(E)-hept-2-en-4-one (85%)]. Their acetates rearranged to isomeric conjugated dienes [e.g.(Z,Z)-4-acetoxyhepta-2,5-diene →(3E,5Z)-2-acetoxyhepta-3,5-diene]. The hepta-2,5-dienes were recovered unchanged. The mechanisms of the rearrangements observed are explained in terms of

  作为包含“跳过的”二烯片段（–CH CHCH 2 CH CH–），一系列七，2，5-二烯，七，2，5-二烯-4-醇和七，2的天然产物的模型，已经制备了5-二烯-4-醇乙酸酯。这些二烯中的一些与双（乙烯）（戊烷-2,4-去离子）铑（I）或双（乙烯）（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子）反应铑（I）生成1：1配合物，例如[（（E，E）-庚-2,5-二烯]（1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-去离子基）铑（我）。其他二烯，例如（Z，Z）-庚-2，5-二烯形成2∶1的络合物，其中对于每个二烯分子，一个双键与铑配位，而另一个不配位。（Z，Z）-二烯不形成1：1配合物，因为在这种配合物中每个双键的末端取代基之间将存在严重的空间相互作用。对于二烯醇和某些烯丙醇（例如丙-2-烯-1-醇）的配合物，已获得证据表明，每个OH和其最近的戊烷-2,4- CO之间存在稳定的分子内氢键。长老。当在苯中与5摩尔％的双（乙烯）（戊烷-2
• Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Vinson, John R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2707 - 2714
  作者：Frankel, Edwin N.、Garwood, Robert F.、Vinson, John R.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——
• Tallman, Keri A.; Rector, Christopher L.; Porter, Ned A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5635 - 5641
  作者：Tallman, Keri A.、Rector, Christopher L.、Porter, Ned A.

  DOI：——

  日期：——
• Solution-phase photodecarbonylation of the bicyclo[3.1.0]hexan-3-one system
  作者：Robert S. Cooke、Gregory D. Lyon

  DOI：10.1021/ja00414a046

  日期：1981.12
• Alkene Isomerization by “Sandwich” Diimine-Palladium Catalysts
  作者：Andrew L. Kocen、Kristine Klimovica、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00856

  日期：2017.2.27

  In contrast to traditional diimine-palladium complexes, sterically hindered "sandwich" diimine-palladium adducts act as olefin-isomerization catalysts. Terminal olefins are selectively converted to 2-olefins by a sequence of migratory insertion,,6-hydride elimination, and olefin displacement. The reaction is performed at 0 degrees C with 1 mol % of an air-stable precatalyst and tolerates functional groups such as ketones, silyl ethers, and halogens. The isomerization may be used to produce silyl enol ethers from protected allylic alcohols.