[(1S)-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl]-methanol | 304852-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl]-methanol
• 英文别名: [(1S)-1,2-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 304852-69-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SUWPOVXFDYDYBY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl]-methanol 在 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 hexacetyltetramethylammonium chloride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-1,5-dimethyl-5-[(E)-2-nitro-vinyl]-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高效合成Cobyric acid的D环片段

  摘要：

  在这封信中描述了高度官能化的4,5-二氢-3H-吡咯，即cobyric acid（1）的D环片段5a的合成。到5a的非常有效的组装涉及CBS还原10，[2,3] Wittig-Still重排以及向硝基烯烃的立体选择性Michael加成。

  DOI：

  10.1021/ol006337n
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-tributyl-(2,3-dimethyl-cyclopent-2-enyloxymethyl)-stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到[(1S)-1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Cobyric acid的D环片段

  摘要：

  在这封信中描述了高度官能化的4,5-二氢-3H-吡咯，即cobyric acid（1）的D环片段5a的合成。到5a的非常有效的组装涉及CBS还原10，[2,3] Wittig-Still重排以及向硝基烯烃的立体选择性Michael加成。

  DOI：

  10.1021/ol006337n

文献信息

• Efficient Synthesis of the D-Ring Fragment of Cobyric Acid
  作者：Johann Mulzer、Doris Riether

  DOI：10.1021/ol006337n

  日期：2000.10.1

  The synthesis of a highly functionalized 4,5-dihydro-3H-pyrrol, namely, the D-ring fragment 5a of cobyric acid (1), is described in this letter. A very efficient assembly to 5a involves CBS-reduction of 10, a [2,3] Wittig-Still rearrangement, and a stereoselective Michael addition to a nitro olefin.

  在这封信中描述了高度官能化的4,5-二氢-3H-吡咯，即cobyric acid（1）的D环片段5a的合成。到5a的非常有效的组装涉及CBS还原10，[2,3] Wittig-Still重排以及向硝基烯烃的立体选择性Michael加成。