8-n-propylanenosine | 101904-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-n-propylanenosine
• 英文别名: 8-propyl-adenosine；8-propyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-propylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 101904-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: VKUPICQQNIHNAQ-ZRFIDHNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-n-propylanenosine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₈ClN₅O₃
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new S-adenosylmethionine decarboxylase inhibitors for the treatment of Human African Trypanosomiasis (HAT)

  摘要：

  Modification of the structure of trypanosomal AdoMetDC inhibitor 1 (MDL73811) resulted in the identification of a new inhibitor 7a, which features a methyl substituent at the 8-position. Compound 7a exhibits improved potencies against both the trypanosomal AdoMetDC enzyme and parasites, and better blood brain barrier penetration than 1. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.096
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-8-methylsulfonyladenosine 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-n-propylanenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.

  摘要：

  介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2'，3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理，可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物（1）。对 1 进行水解脱羧，然后进行脱乙酰基反应，可得到高产率的 8-甲基腺苷（2）。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化，然后进行水解脱羧，可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合，可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化，而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3263

文献信息

• INHIBITORS OF S-ADENOSYL-L-METHIONINE DECARBOXYLASE
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20100261668A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Novel mechanism-based inhibitors of S-adenosyl-L-methionine decarboxylase are provided. These compounds of formula (1) inhibit the life cycle of trypanosomes, and are useful to treat subjects infected with African trypanosomes. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds of formula (1).

  提供了一种基于机理的S-腺苷基-L-甲硫氨酸脱羧酶抑制剂。这些化合物的公式（1）抑制锥虫的生命周期，并且可用于治疗感染非洲锥虫的受试者。该发明包括制备公式（1）化合物的制药组合物和使用方法。
• WO2008/157438
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Convenient method for the synthesis of C-alkylated purine nucleosides: palladium-catalyzed cross-coupling reaction of halogenopurine nucleosides with trialkylaluminums
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshitake Kanbe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo00045a051

  日期：1992.9
• HIROTA, KOSAKU;KANBE, YOSHITAKE;KITADE, YUKIO;MAKI, YOSHIFUMI, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：HIROTA, KOSAKU、KANBE, YOSHITAKE、KITADE, YUKIO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• US8633168B2
  申请人：——

  公开号：US8633168B2

  公开（公告）日：2014-01-21