(2S,1'R)-3',3'-dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-one | 6090-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,1'R)-3',3'-dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-one
• 英文别名: (2S,1'R)-3',3'-Dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-on；(1S,3S,4R)-2,2-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 6090-26-2；10250-06-3；10410-18-1；66512-33-2；69685-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QVTZYJHTBWCKAM-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R)-3',3'-dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((1R,2Ξ)-3,3-dimethyl-[2]norbornylidene)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXX：异双环烷钽酸及其相关产物的合成

  摘要：

  通过水合三环和/或双环链烷钽酸获得的结晶内酯显示为两种组分的混合物。内酯的LAH还原得到两种结晶二醇的混合物，其通过结晶分离并通过用碱性高锰酸钾氧化而转化为相应的内酯。这些二醇在脱水后被氧化，得到异双环烷钽酸，其（+），（-）和（±）形式已经通过遵循三个阶段的反应序列由相应的化合物合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80064-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tricycloekasantalic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (2S,1'R)-3',3'-dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharyya, Science and Culture, 1947, vol. 13, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyterpene und Polyterpenoide XCIII. �ber die Konstitution des ?-Santalols und des ?-Santalens
  作者：L. Ruzicka、G. Thomann

  DOI：10.1002/hlca.19350180143

  日期：——
• Terpenoids—LXXX
  作者：P. Rani Bai、B.B. Ghatge、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80064-9

  日期：1966.1

  The crystalline lactone obtained by hydration of tricyclo and/or bicycloekasantalic acid is shown to be a mixture of two components. LAH reduction of the lactone gave a mixture of two crystalline diols which were separated by crystallization and reconverted to the corresponding lactones by oxidation with alkaline potassium permagnanate. These diols on dehydration followed by oxidation gave isobicycloekasantalic

  通过水合三环和/或双环链烷钽酸获得的结晶内酯显示为两种组分的混合物。内酯的LAH还原得到两种结晶二醇的混合物，其通过结晶分离并通过用碱性高锰酸钾氧化而转化为相应的内酯。这些二醇在脱水后被氧化，得到异双环烷钽酸，其（+），（-）和（±）形式已经通过遵循三个阶段的反应序列由相应的化合物合成。
• Bhattacharyya, Science and Culture, 1947, vol. 13, p. 158
  作者：Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——