3-benzylamino-tetrahydrofuran-2-one hydrochloride | 99854-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-tetrahydrofuran-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzylamine)dihydrofuran-2(3H)-one；3-benzylaminodihydrofuran-2-one monohydrochloride；3-(benzylamino)dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride；3-(benzylamino)oxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 99854-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: CCZZNDRXPAYZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-tetrahydrofuran-2-one hydrochloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyl-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl]3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成Delgocitinib，一种用于治疗特应性皮炎的JAK抑制剂

  摘要：

  本文报道了2020年批准用于治疗特应性皮炎的Janus激酶抑制剂delgocitinib的九步商业合成。其手性螺二胺核心是通过适当设计的γ-内酯底物和α-内酯分子的分子内S N 2反应选择性构建的。随后的步骤很少，包括与邻苯二甲酰亚胺钾的选择性γ-内酯开环反应，无肼的轻度脱酞酰化作用以及一锅还原β-和γ-内酰胺。该路线提供了化学和立体化学纯的delgocitinib，收率为39％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00031
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)tetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以73.4%的产率得到3-benzylamino-tetrahydrofuran-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了制备7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的方法，这些衍生物可用作Janus激酶（JAK）抑制剂，其中间体以及制备中间体的方法。本发明提供了使用（3S,4R）-1-苄基-3-甲基-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷的盐与有机酸制备3-[(3S,4R)-3-甲基-6-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1-基]-3-氧代丙腈的方法。

  公开号：

  US20200216470A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVE AND SYNTHETIC INTERMEDIATE OF SAME
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP3560932A1

  公开（公告）日：2019-10-30

  The present invention provides processes for preparing 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, which are useful as a Janus kinase (JAK) inhibitor, intermediates thereof, and processes for preparing the intermediates. The present invention provides processes for preparing 3-[(3S,4R)-3-methyl-6-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1,6-diazaspiro[3.4]octan-1-yl]-3-oxopropanenitrile using salts of (3S,4R)-1-benzyl-3-methyl-1,6-diazaspiro[3.4]octane with organic acids.

  本发明提供了制备7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物（可用作Janus激酶（JAK）抑制剂）的工艺、其中间体以及制备中间体的工艺。本发明提供了使用(3S,4R)-1-苄基-3-甲基-6-(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1-基]-3-氧代丙腈与有机酸的盐制备3-[(3S,4R)-3-甲基-1,6-二氮杂螺[3.4]辛烷的工艺。