(E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 81674-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 81674-92-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: XDWGBYCMKJVFDS-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4'-ethoxymethoxy-2'-hydroxy-4-methoxy-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of homoisoflavanones (3-benzyl-4-chromanones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91433-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phase Transfer Catalysis Extends The Scope of The Algar–Flynn–Oyamada Synthesis of 3-Hydroxyflavones

  摘要：

  Algar-Flynn-Oyamada 反应是利用查耳酮合成 3-羟基黄酮的经典方法。尽管该反应相对简单，但也存在一些缺点，包括产品收率不稳定且通常较低。我们发现，相转移催化提高了一系列 4-苄氧基-2-羟基查耳酮的产率，并扩大了 Algar-Flynn-Oyamada 反应的范围。

  DOI：

  10.1071/ch14620

文献信息

• Design of Development Candidate eFT226, a First in Class Inhibitor of Eukaryotic Initiation Factor 4A RNA Helicase
  作者：Justin T. Ernst、Peggy A. Thompson、Christian Nilewski、Paul A. Sprengeler、Samuel Sperry、Garrick Packard、Theodore Michels、Alan Xiang、Chinh Tran、Christopher J. Wegerski、Boreth Eam、Nathan P. Young、Sarah Fish、Joan Chen、Haleigh Howard、Jocelyn Staunton、Jolene Molter、Jeff Clarine、Andres Nevarez、Gary G. Chiang、Jim R. Appleman、Kevin R. Webster、Siegfried H. Reich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00182

  日期：2020.6.11

  component of the eIF4F complex, which regulates cap-dependent protein synthesis. The flavagline class of natural products (i.e., rocaglamide A) has been shown to inhibit protein synthesis by stabilizing a translation–incompetent complex for select messenger RNAs (mRNAs) with eIF4A. Despite showing promising anticancer phenotypes, the development of flavagline derivatives as therapeutic agents has been hampered

  蛋白质翻译失调是许多癌症发病机理的关键驱动因素。真核生物起始因子4A（eIF4A）是ATP依赖的DEAD-box RNA解旋酶，是eIF4F复合体的重要组成部分，该复合体调节帽依赖性蛋白质的合成。天然产品的黄精油类（即，rocaglamide A）已被证明可以通过稳定带有eIF4A的特定信使RNA（mRNA）的翻译无能力复合物来抑制蛋白质合成。尽管显示出有希望的抗癌表型，但由于不良的类药物性质和合成复杂性，阻碍了黄酮衍生物作为治疗剂的开发。利用基于配体的设计策略进行了重点研究，以鉴定具有优化的理化性质的化学型。此外，进行了详细的机理研究，以进一步阐明mRNA序列的选择性，关键的调控靶基因以及相关的抗肿瘤表型。这项工作导致了eFT226的设计 （Zotatifin），具有出色的理化特性和显着的抗肿瘤活性的化合物，可支持临床发展。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Synthesis and inhibitory activity against COX-2 catalyzed prostaglandin production of chrysin derivatives
  作者：Tran Thanh Dao、Yeon Sook Chi、Jeongsoo Kim、Hyun Pyo Kim、Sanghee Kim、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.087

  日期：2004.3

  A series of chrysin derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin production. Chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone and 2,6-dihydroxyacetophenone in 2 to 4 steps, respectively. Methxoylated chrysin derivatives were converted to the corresponding hydroxylated chrysin derivatives by the reaction with BBr3 in good yields. The inhibitory activity of the chrysin derivatives against prostaglandin production from lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells was measured. We found that chrysin derivatives with 3',4'-dichloro substituents (5e, 6e and 7e) exhibited good inhibitory activity of prostaglandin production. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahal et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 866
  作者：Mahal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Singhi, Manasi; Graver, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1271 - 1273
  作者：Singhi, Manasi、Graver

  DOI：——

  日期：——