bis(E-5-chloropent-4-en-1-yloxy)methane | 1542168-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(E-5-chloropent-4-en-1-yloxy)methane
• 英文别名: (E)-1-chloro-5-[[(E)-5-chloropent-4-enoxy]methoxy]pent-1-ene
• CAS: 1542168-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 253.169
• InChiKey: CGVRHSOBSBHXAO-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)pent-1-yne 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(E-5-chloropent-4-en-1-yloxy)methane 、 butoxy(E-5-chloropent-4-en-1-yloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  溶液中环状CN 2卡宾的证据

  摘要：

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol4036243

文献信息

• Evidence for the Cyclic CN₂ Carbene in Solution
  作者：Eva Hanzlová、Rafael Navrátil、Jan Čejka、Stanislav Böhm、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/ol4036243

  日期：2014.2.7

  Diazirinylidene (c-CN2) is formally the simplest of the N-heterocyclic carbenes. The intermediacy of this elusive species in the fragmentation of butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate (1a) with pent-4-en-1-ols and their sodium alkoxides in DMF is supported by the formation of 2-oxabicyclo[4.1.0]heptanes and dipentenoxymethanes. These products result from an intramolecular [2 + 1] cycloaddition and O–H

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。