4-ethynylsalicylaldehyde | 791068-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynylsalicylaldehyde
• 英文别名: 4-ethynyl-2-hydroxybenzaldehyde；4-Ethynyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 791068-99-0
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: SFXZYVWOUZAKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  253.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylsalicylaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到4,4'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metalation of Novel Fluorescent Conjugated Macrocycles

  摘要：

  (GRAPHICS)Large shape-persistent conjugated macrocycles with tunable pore diameters in the nanometer regime were prepared by a simple, one-pot procedure. These new self-assembled macrocycles contain rings of 48-66 covalently bonded atoms and can bind multiple metal ions, forming soluble luminescent complexes.

  DOI：

  10.1021/ol0483549
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-ethynylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双笼接头，用于蛋白质/抗体生物缀合物的AND型荧光构建和原位定量

  摘要：

  通过双笼状的前荧光和异双功能核心分子C1作为自分类桥接单元，可以对叠氮化物封端的合成聚合物/成像探针和硫醇官能化的抗体/蛋白质/肽的缀合效率进行原位定量。C1与叠氮化物和硫醇官能化的前体的正交双“点击”偶联导致了高荧光生物共轭物，而单点击产品基本上保持非荧光。也可以与FRET流程集成。为了从抗癌胚抗原和醌笼状荧光萘二甲酰亚胺衍生物构建抗体-探针结合物，C1的双重“点击”偶联过程可以根据C1的发射时间进行监测，而当特异性由醌氧化还原酶（NQO1）触发时，抗体-显像-探针偶联物的FRET比率发生了显着变化，而醌氧化还原酶（NQO1）在各种类型的癌细胞中均过表达。

  DOI：

  10.1002/anie.201702748

文献信息

• 含荧光发色团的缀合物、嵌段共聚物、靶向药 物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107056738B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种含荧光发色团的缀合物，具有C1～C3任一结构。本发明提供的上述含荧光发色团的缀合物，包含一个荧光发色团和通过共价键连接在荧光发色团上的两个高反应活性基团R1与R2，所述缀合物中的荧光发色团初始不具有或者仅具有弱的荧光发射能力，仅当两个高反应活性基团共同与相应分子反应后，荧光发色团才具有强的荧光发射，因此可以通过红外荧光发射强度原位监控药物分子与靶向分子缀合效率，并应用于靶向介导的药物传输。
• One-Pot Desilylation/Dimerization of Terminal Alkynes by Ruthenium and Acid-Promoted (RAP) Catalysis
  作者：Chiara Pasquini、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201000347

  日期：2010.10.4

  promoted by the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer/acetic acid system [RuCl2(p-cymene)]2/AcOH} can be performed starting from the trimethylsilylethynyl derivatives (12 substrates), deprotected in situ, to afford 1,4-disubstituted 1-en-3-ynes with high regio- and (E)-stereoselectivity, at room temperature. The extension of this unprecedented two-reaction sequence to a diyne substrate affords a fluorene-based

  （p- cymene）二氯化钌二聚体/乙酸体系[RuCl 2（p- cymene）] 2 / AcOH}促进的末端芳基炔烃的二聚反应可从就地脱保护的三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物（12种底物）开始进行，以提供具有高区域和（E的1,4-二取代的1-en-3-ynes）-立体选择性，在室温下。将该前所未有的两个反应序列延伸至二炔基底，得到了芴基共轭低聚物。脱甲二聚反应过程产生的反应混合物使苯乙炔的其他等分试样二聚。一锅法方案由于乙酸盐的存在而缩短了反应时间，乙酸盐增加了活性催化物质的浓度，其中乙酸盐配体充当朝向键合炔的碱。钌源被转化为新的三触六-1,3-dien-5-yn-3-yl络合物，该络合物是由烯炔产物和末端炔烃的金属辅助偶联形成的，并且仍保持催化活性。选择性，持久性，中等和官能团的相容性是从三氯甲烷获得的催化体系的关键特征。在一锅条件下，对-异丙基钌二聚体。
• Fluorescent non-linear chiral polymer chemosensor bonded alternatively with 1,4-diethynyl-2,5-dioctyloxybenzene and (R,R)-salen for Zn2+recognition
  作者：Sekarpandi Sakthivel、Suribabu Jammi、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.018

  日期：2012.1

  Stereoregular non-linear chiral main chain polymers 1a–b bonded alternatively with (R,R)-salen and 1,4-diethynyl-2,5-dioctyloxybenzene moieties have been synthesized using palladium catalyzed C–C cross-coupling and Schiff base formation reactions as the key steps. These polymers are soluble in common organic solvents, and act as an effective chemosensor for the detection of Zn2+ with respect to other metal ions

  通过钯催化的CC交叉偶联和席夫碱形成，合成了与（R，R）-salen和1,4-二乙炔基-2,5-二辛氧基氧基苯部分交替键合的立体球形非线性手性主链聚合物1a – b反应是关键步骤。这些聚合物可溶于常见的有机溶剂中，并充当有效的化学传感器，用于检测具有增强荧光的其他金属离子中的Zn 2+。观察到的聚合物1a – b的CD光谱可以归因于具有低链间相互作用程度的螺旋二级结构。从吡啶到Zn（II）-聚合物1b络合物的滴定确定了链间相互作用的降低，这导致荧光发射的微小变化。
• Synthesis of chiral large-ring triangular salen ligands and structural characterization of their complexes
  作者：Marcin Kwit、Beata Zabicka、Jacek Gawronski

  DOI：10.1039/b909445h

  日期：——

  Large chiral triangular macrocycles having three salen ligand sites were obtained by cyclocondensation of trans-1,2-diaminocyclohexane with linearly connected bis-salicylaldehydes. Structures of the ligands and their titanium(IV) or zinc(II) complexes have been characterized by means of spectroscopic (CD) and computational (DFT) methods.

  通过反式1,2-二氨基环己烷与线性连接的双水杨醛的环缩合获得具有三个salen配体位点的大手性三角大环。配体及其钛（IV）或锌（II）配合物的结构已通过光谱（CD）和计算（DFT）方法进行了表征。
• Social and Antisocial [3 + 3] Schiff Base Macrocycles with Isomeric Backbones
  作者：Britta N. Boden、Joseph K.-H. Hui、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo801069g

  日期：2008.10.17

  78 atoms, respectively, in their smallest closed ring. Although the backbones of the two macrocycles have nearly the same constitution, one aggregates in chloroform while the other does not. This is rationalized based on the differential overlap of aromatic components in the dimers.

  使用席夫碱缩合已高收率制备了两个新的共轭大环化合物。这些是第一个引入菲的席夫碱大环，并且在其最小的闭环中分别含有66和78个原子。尽管两个大环的主链具有几乎相同的组成，但一个聚集在氯仿中，而另一个不聚集。基于二聚体中芳族组分的不同重叠，这是合理的。