3-(2H-四唑-5-基)苯甲腈 | 50907-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2H-四唑-5-基)苯甲腈
• 中文别名: 3-(2H-四唑-5-基)苯腈
• 英文名称: 3-(1H-tetrazole-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1H-tetrazol-5-yl)benzonitrile；5-(3-Cyanophenyl)tetrazol；3-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-benzonitrile；5-(3'-Cyanophenyl)tetrazol；5-(m-Cyanophenyl)-tetrazol；3-(2H-tetrazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 50907-33-0
• 化学式: C₈H₅N₅
• mdl: MFCD06797249
• 分子量: 171.161
• InChiKey: RFUUHOIIHXKYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-四唑-5-基)苯甲腈 在 sodium ethanolate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-(3-cyanophenyl)-2H-tetrazol-2-yl)-N-(1-cyclohexyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators

  摘要：

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.027
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3-(2H-四唑-5-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Cu-MCM-41纳米颗粒：一种通过腈和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成5-取代的1 H-四唑的有效催化剂

  摘要：

  [3 + 2]各种腈与叠氮化钠（NaN 3的环加成反应）是在纳米级Cu-MCM-41作为有效可回收多相催化剂的存在下进行的。通过在室温下直接插入金属离子来合成具有各种Si / Cu摩尔比的纳米级Cu-MCM-41介孔分子筛。已通过XRD，FTIR，SEM和TEM技术研究了材料的质地特性。还通过吡啶吸收和电位滴定法研究了Cu-MCM-41的催化行为。反应数据验证了表征结果，并表明与其他摩尔比相比，Si / Cu摩尔比为20的Cu-MCM-41具有更好的催化活性。为了研究可重复使用性，通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。 通过在室温下直接插入金属离子来合成具有各种Si / Cu摩尔比的纳米级Cu-MCM-41介孔分子筛。在作为高效可回收非均相催化剂的纳米级Cu-MCM-41的存在下，研究了各种类型的腈与叠氮化钠（NaN 3）的[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1005-9

文献信息

• Syntheses of 5-Substituted 1H-tetrazoles Catalyzed by Reusable Cu(II)-NaY Zeolite from Nitriles
  作者：K. Sudhakar、B. Purna Chandra Rao、B. Prem Kumar、M. Suresh、S. Ravi

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20337

  日期：——

  Cu(II)-NaY heterogeneous catalyst is used for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles by [2+3]-cycloaddition of sodium azide and nitriles. The salient features of this process are low reaction times, mild reaction conditions and high yields. The catalyst is recovered and reused for several cycles with consistent activity.

  Cu(II)-NaY 非均相催化剂用于通过叠氮化钠与腈的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑。该过程的显著特点是反应时间短，反应条件温和，产率高。催化剂可回收并在多个循环中重复使用，活性保持一致。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• One-pot synthesis of 1- and 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles using 1,4-dihydroxyanthraquinone-copper(II) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1002/aoc.3518

  日期：2016.11

  magnetic nanocatalyst with core–shell structure is presented by using nano‐Fe3O4 as the core, tetraethoxysilane as the silica source and poly(vinyl alcohol) as the surfactant, and then Fe3O4@SiO2 was coated with 1,4‐dihydroxyanthraquinone–copper(II) nanoparticles. The new catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, transmission electron microscopy, field

  利用负载在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性多孔纳米球上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II），描述了一种从腈和胺合成1-和5-取代的1 H-四唑的有效的一锅便捷方法。作为一种新型的可回收催化剂。该催化剂的应用允许以良好至优异的产率合成多种四唑。以纳米Fe 3 O 4为核，四乙氧基硅烷为二氧化硅源，聚乙烯醇为表面活性剂，然后Fe 3 O 4 @SiO 2，制备了具有核-壳结构的磁性纳米催化剂。用1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒涂覆。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，热重分析，振动样品磁力分析，X射线光电子能谱，氮吸附-解吸等温线分析和电感耦合等离子体分析。该新方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简便，实用性和对各种底物的适用性，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。此外，出色的催化性能，热稳定性和催化剂的分离使其成为良好的多相体系，并
• <i>meta</i>-Benzenotetratetrazolophanes
  作者：Richard N. Butler、Adrienne F. M. Fleming

  DOI：10.1002/jhet.5570340260

  日期：1997.3

  A route to meta-benzenocyclophanes containing four tetrazole rings in the macrocycle is described.

  描述了在大环中到包含四个四唑环的间-苯并环庚烷的途径。
• Nano TiO2/SO42− as a heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of 5-substited-1H-tetrazoles
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Sepideh Najafvand-Derikvandi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.002

  日期：2014.10

  Résumé An efficient and economical protocol for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles from various nitriles and sodium azide is reported using nano TiO2/SO42− as an effective heterogeneous catalyst. A wide variety of aryl nitriles underwent [3 + 2] cycloaddition to afford tetrazoles in good to excellent yields.

  摘要 报告了一种高效且经济的合成5-取代-1H-四唑的协议，该协议使用纳米二氧化钛/SO42−作为有效的异相催化剂，从各种腈和叠氮化钠中合成。各种芳腈在[3 + 2]环加成反应中转化为四唑，产率良好至优异。