methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside | 176696-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
• CAS: 176696-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₉
• 分子量: 464.941
• InChiKey: HJHNNSCGBGRTJA-NNUBVHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-L-ribo-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9

文献信息

• Studies on the synthesis of tunicamycin. The preparation of 7-deoxy-2-deamino-6-hydroxy tunicamine and related products
  作者：Francisco Sarabia-García、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00146-9

  日期：1996.3

  3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactohexonodialdo-1,5-pyranoside gave the ketone C-disaccharide 11 as the sole product. This ketone was transformed into different derivatives. Thus, its reduction led stereoselectively to the corresponding alcohols. Similar transformations led to the corresponding alkane and amino derivatives, of potential biological interest as

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。