methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside | 176696-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
• CAS: 176696-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₉
• 分子量: 464.941
• InChiKey: HJHNNSCGBGRTJA-NNUBVHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-L-ribo-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl (1,2:3,4:9,10-tri-O-isopropylidene-6,7-dideoxy-6-chloro-L-glycero-L-manno-α-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside)-11,8-β-furanoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9