3-(3,4-二氯苯基)-2-丙烯酸甲酯 | 82475-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl trans-3,4-dichlorocinnamate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenoate；3,4-dichlorocinnamic acid methyl ester；methyl 3,4-dichlorocinnamate；trans 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenoic acid methyl ester；(E)-methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate；Methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 82475-75-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD08771037
• 分子量: 231.078
• InChiKey: OHYZLVVWECFWBY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-2-丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocyclic compound and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中环A是含氮杂环，可选择地进一步具有取代基，环B是芳香环，可选择地具有取代基，环C是环状基团，可选择地具有取代基，R1是氢原子，一个碳氢基团，可选择地具有取代基，酰基，一个杂环基团，可选择地具有取代基或一个氨基团，可选择地具有取代基，R2是可选择卤代的C1-6烷基基团，m和n分别是0到5的整数，m+n是2到5的整数，是单键或双键，或其盐等。由于该化合物具有优越的催吐肽受体拮抗作用，可用作预防或治疗多种疾病的药物，如下尿道疾病、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病等。

  公开号：

  US20090156572A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE CARBOXAMIDE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010059922A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Pyrrolidine carboxamide compounds are provided. Some such pyrrolidine carboxamide compounds include agonists of sst4 which may be useful for the treatment and prevention of pain and inflammatory disorders.

  提供吡咯烷基甲酰胺化合物。其中一些吡咯烷基甲酰胺化合物包括sst4的激动剂，可能对疼痛和炎症性疾病的治疗和预防有用。
• Efficient Method for Aziridination of Olefines
  作者：Madhukar B. Hogale、Pravina B. Chavan

  DOI：10.1135/cccc19931705

  日期：——

  New method for aziridination of olefinic esters is described.

  新的烯丙基酯环氧胺化方法。
• Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids
  作者：Bo Qian、Shaowei Chen、Ting Wang、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.7b06590

  日期：2017.9.20

  Intermolecular carboamination of olefins with general alkyl groups is an unsolved problem. Diastereoselective carboamination of acyclic olefins represents an additional challenge in intermolecular carboaminations. We have developed a general alkylamination of vinylarenes and the unprecedented diastereoselective anti-carboamination of unsaturated esters, generating amines and unnatural β-amino acids

  具有一般烷基的烯烃的分子间碳氨基化是一个未解决的问题。无环烯烃的非对映选择性碳胺化代表了分子间碳胺化的额外挑战。我们开发了乙烯基芳烃的一般烷基胺化和前所未有的不饱和酯的非对映选择性抗碳胺化，生成胺和非天然 β-氨基酸。这种烷基胺化是通过双官能烷基化试剂和铁催化剂实现的。很容易从脂肪酸合成的烷基二酰基过氧化物既可用作烷基化试剂，也可用作内部氧化剂。一项计算研究表明，将腈添加到碳正离子中是决定非对映选择性的步骤，并且提出了超共轭来解释高度非对映选择性的抗碳化。
• 4-Aryl Pyrrolidines as a Novel Class of Orally Efficacious Antimalarial Agents. Part 1: Evaluation of 4-Aryl-<i>N</i>-benzylpyrrolidine-3-carboxamides
  作者：Marvin J. Meyers、Jianguang Liu、Jing Xu、Fang Leng、Jiantong Guan、Zhijun Liu、Sarah A. McNitt、Limei Qin、Linglin Dai、Hongwei Ma、Dickson Adah、Siting Zhao、Xiaofen Li、Alex J. Polino、Armiyaw S. Nasamu、Daniel E. Goldberg、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Zhengchao Tu、Xiaoping Chen、Micky D. Tortorella

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01972

  日期：2019.4.11

  Identification of novel chemotypes with antimalarial efficacy is imperative to combat the rise of Plasmodium species resistant to current antimalarial drugs. We have used a hybrid target-phenotype approach to identify and evaluate novel chemotypes for malaria. In our search for drug-like aspartic protease inhibitors in publicly available phenotypic antimalarial databases, we identified GNF-Pf-4691, a

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型
• Certain 2,4-pentadienamide pestacides
  申请人：Roussel UCLAF

  公开号：US05326755A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  The present application discloses pesticidally active compounds of formula I: QQ.sup.1 CR.sup.1 .dbd.CR.sup.2 CR.sup.3 .dbd.CR.sup.4 C(.dbd.X.sup.1)NR.sup.5 R.sup.6 or a salt thereof, wherein Q is an monocyclic aromatic ring, or Q is a dihalovinyl group or a group R.sup.7 --C.dbd.C-- where R.sup.7 is C.sub.1-4 alkyl, tri C.sub.1-4 alkylsilyl, halogen or hydrogen; Q.sup.1 is a 1,2-cyclopropyl ring optionally substituted by one or more groups selected from C.sub.1-3 alkyl, halo, C.sub.1-3 haloalkyl, alkynyl, or cyano; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different with at least one being hydrogen and the others being independently selected from hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 haloalkyl; X.sup.1 is oxygen or sulphur; R.sup.5 is C.sub.1-8 hydrocarbyl optionally substituted, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C.sub.1-6 alkoxy; and R.sup.6 is selected from: (A) --Y.dbd.X.sup.2 --(R.sup.8).sub.a where X.sup.2 is O or S, Y is carbon, R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-5 alkylcarbonyl or aryl or CO.sub.2 R.sup.9 where R.sup.9 is an C.sub.1-4 alkyl or aryl, and a is 1 or 2; (B) --CR.sup.15 R.sup.16 X.sup.3 R.sup.17 where R.sup.15 and R.sup.16 are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, X.sup.3 is oxygen or sulphur and R.sup.17 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-5 alkylcarbonyl or aralkylcarbonyl R.sup.17,R.sup.15 X.sup.3, their preparation, pesticidal compositions containing them and their use against pests.

  本申请公开了式I的杀虫活性化合物：QQ.sup.1 CR.sup.1 .dbd.CR.sup.2 CR.sup.3 .dbd.CR.sup.4 C(.dbd.X.sup.1)NR.sup.5 R.sup.6或其盐，其中Q是单环芳基环，或Q是二卤乙烯基团或基团R.sup.7 -C.dbd.C-，其中R.sup.7是C.sub.1-4烷基，三C.sub.1-4烷基硅基，卤素或氢；Q.sup.1是1,2-环丙基环，可选地被一个或多个来自C.sub.1-3烷基，卤素，C.sub.1-3卤代烷基，炔基或氰基的基团取代；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，其中至少一个是氢，其余的分别选择自氢，卤素，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4卤代烷基；X.sup.1是氧或硫；R.sup.5选择自C.sub.1-8烃基，可选地被卤素，氰基，三氟甲基，三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代；R.sup.6选择自：（A）--Y.dbd.X.sup.2--(R.sup.8).sub.a，其中X.sup.2是O或S，Y是碳，R.sup.8是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-5烷基羰基或芳基或CO.sub.2R.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或芳基，a为1或2；（B）--CR.sup.15R.sup.16X.sup.3R.sup.17，其中R.sup.15和R.sup.16是氢或C.sub.1-4烷基，X.sup.3是氧或硫，R.sup.17是C.sub.1-4烷基，C.sub.1-5烷基羰基或芳基烷基羰基R.sup.17，R.sup.15 X.sup.3，它们的制备，含有它们的杀虫剂组合物以及它们对害虫的使用。