(Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylbut-2-en-1-one | 1398401-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1398401-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GSZIRSXTBJTKFW-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylbut-2-en-1-one 、 (E)-1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Substituted Chalcones from Phenones via Conjugated Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols

  摘要：

  Phenones can be efficiently transformed into beta-substituted chalcones in a two-step process. First, propargylic alcohols were obtained by addition of ethoxyacetylene anion to aromatic ketones. Activation of the propargylic alcohols using a catalytic amount of acid in the presence of an electron-rich aromatic ketone affords the title enones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290677