3-(1-hydroxycyclopentane-1-yl)-2-cyclohexen-1-one | 81036-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclopentane-1-yl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxycyclopentyl)-2-cyclohexenone；3-(1-Hydroxycyclopentyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81036-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: DUQHZBRSBUGHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclopentane-1-yl)-2-cyclohexen-1-one 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称环氧化/ Semipinacol重排一键构建多取代的螺-环烷二酮。

  摘要：

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。

  DOI：

  10.1002/asia.201100383
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 草酸 、 silica gel 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(1-hydroxycyclopentane-1-yl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ketalised α- and β-lithiated α,β-unsaturated ketones: New masked acylvinyl anion equivalents

  摘要：

  The reaction of chloroketals 1, 5 and 10 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (4-5%) in THF at -78 or -90 degrees C leads to the corresponding functionalised organolithium compounds 2, 6 and 11, respectively, resulting from a chlorine/lithium exchange; treatment of these intermediates with different electrophiles [H2O, D2O, Me(3)SiCl, Bu(t)CHO, PhCHO, Me(2)CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the corresponding products 3, 7 and 12, respectively. Careful acidic hydrolysis of these ketalised products with a 10% aqueous solution of oxalic acid leads to the expected ketones 4, 9 and 13, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00187-7

文献信息

• Use of protected .beta.-bromocyclopentenones and .beta.-bromocyclohexenones as .beta.-acylvinyl anion equivalents
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00136a001

  日期：1982.7
• An efficient and simple β-acylvinyl anion equivalent for cyclohexenones
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82108-0

  日期：——
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4217-4220
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2825-2832
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ketalised α- and β-lithiated α,β-unsaturated ketones: New masked acylvinyl anion equivalents
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00187-7

  日期：1997.3

  The reaction of chloroketals 1, 5 and 10 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (4-5%) in THF at -78 or -90 degrees C leads to the corresponding functionalised organolithium compounds 2, 6 and 11, respectively, resulting from a chlorine/lithium exchange; treatment of these intermediates with different electrophiles [H2O, D2O, Me(3)SiCl, Bu(t)CHO, PhCHO, Me(2)CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the corresponding products 3, 7 and 12, respectively. Careful acidic hydrolysis of these ketalised products with a 10% aqueous solution of oxalic acid leads to the expected ketones 4, 9 and 13, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.