tert-butyl (S)-2-(((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1239584-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239584-79-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₄
• 分子量: 500.638
• InChiKey: JBZBPKFJTRKNQZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols

  摘要：

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。

  DOI：

  10.2174/157017809787003061
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 tert-butyl (S)-2-(((S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols

  摘要：

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。

  DOI：

  10.2174/157017809787003061

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols
  作者：Ren-Yong Yang、Chao-Shan Da、Lei Yi、Feng-Chun Wu、Hong Li

  DOI：10.2174/157017809787003061

  日期：2009.1.1

  Organocatalytic asymmetric additions of unmodified aldehydes to β-nitrostyrenes are important carbon-carbon bond formation reactions and have become very attractive recently, because they are metal-free and environmentally benign. This work employed a series of L-proline-based diphenyl dipeptidols to catalyze this reaction. The results showed that these dipeptidols were effective organocatalysts with the yield up to 99%. 3a was optimal with the highest enantioselectivity up to 75% and dr (syn/anti) up to 94/6. In addition, the mechanism of this asymmetric reaction is also discussed.

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。