n-dodecyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 159302-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-dodecoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 159302-84-8
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₅
• 分子量: 347.495
• InChiKey: ALMBBBGBKOCXKD-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 n-dodecyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性

  摘要：

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00229-1
• 作为产物：
  描述：

  n-dodecyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到n-dodecyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性

  摘要：

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00229-1

文献信息

• Synthesis and surface-active properties of some alkyl 2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosides
  作者：Paul Boullanger、Yves Chevalier、Marie-Christine Croizier、Dominique Lafont、Marie-Rose Sancho

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00229-1

  日期：1995.11

  Abstract Several alkyl 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosides were synthesized using either the oxazoline or the N -allyloxycarbonyl procedure. The latter procedure gave better yields with fatty alcohols and cholesterol. The derivatives thus prepared were partly or fully deprotected and their surface-active properties assessed.

  摘要用恶唑啉或N-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷。后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率。将由此制备的衍生物部分或完全脱保护，并评估其表面活性。