(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-3'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 328575-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-3'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 328575-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: JKIVZHMEYDCDQL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-3'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-phenyl-1'-oxoprop-2'-en-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以71%的产率得到(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(1'-hydroxy-3'-phenylprop-2'-en-1'-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of the 1,2-benzodiazepine ring system

  摘要：

  苯并三唑偶联物 2 和烯醛 9 缩合形成的加合物 10 收率很高，在氧化锰（IV）的作用下顺利氧化，生成预期的共轭烯酮。然后，根据烯酮官能团周围的取代模式，通过 NHBoc 基团的分子内迈克尔加成，这些烯酮会以不同的速率发生环化，从而形成基于 4,5,6,7-四氢-1,2-苯并二氮杂卓核心的新型环状体系的实例 13。由初始加合物 10 衍生出的烯丙基乙酸酯 16 也会通过衍生出的π-烯丙基钯络合物 15 发生环化反应，以提供相应的 4,5-二氢-1,2-苯并二氮杂卓 17 的实例，但采用的方式不太通用。

  DOI：

  10.1039/b005696k

文献信息

• A new 1,2,3-triazolo[1,2]benzodiazepine ring system
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01064-2

  日期：1997.7

  Dianion 2 derived from N-Boc-aminobenzotriazole 1 condenses in a [1.2]-fashion with α,β-unsaturated aldehydes; subsequent oxidation of the resulting allylic alcohols 7 using manganese(IV) oxide or, less effectively, treatment of the derived acetates 10 with Pd(0), results in direct formation of the novel triazolo[1,2]-benzodiazepines 9 and 11 by intramolecular addition of the pendant amino group.

  二价阴离子2衍生自的N-Boc氨基苯并三唑1个在[1.2] -时尚与α，β不饱和醛冷凝; 随后使用氧化锰（IV）氧化生成的烯丙醇7或用Pd（0）处理衍生的乙酸酯10效果较差，直接导致了新的三唑并[1,2]-苯并二氮杂9和11的形成。分子内添加侧基氨基。