methyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 442682-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 442682-26-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: NUXGJNTVDYNBTN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-{[2-(1-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-角海绵胺的全合成，一种来自海洋的生物活性含噻唑环肽

  摘要：

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14641
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Pro-Thz-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-角海绵胺的全合成，一种来自海洋的生物活性含噻唑环肽

  摘要：

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14641

文献信息

• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。