3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]aniline | 103089-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]aniline
• 英文别名: 3-<(2-benzothiazolyl)methoxy>aniline；3-(2-benzthiazolylmethoxy)aniline；3-[(2-benzthiazolyl)methoxy]aniline；3-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)aniline
• CAS: 103089-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD19523272
• 分子量: 256.328
• InChiKey: ZDBFOCODCDEHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C
• 沸点：
  463.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]aniline 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-methyl-3-(2-benzthiazoylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as antiallergic agents

  摘要：

  公开了以下化合物的结构式 ##STR1## n为0-6；A为O或S；B为OR.sup.2、SR.sup.2或N(R.sup.2).sub.2；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.2为氢或较低烷基；以及其药用可接受盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件中的应用，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等。

  公开号：

  US04594425A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(2-benzothiazolyl)methoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  白三烯D4拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂。苯并杂环的[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯的合成。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1

  DOI：

  10.1021/jm00385a024

文献信息

• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• Heterocyclic sulfonamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04581457A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## W is ##STR3## Y is ##STR4## n is 0-8; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  已揭示的化合物的结构式为##STR1##其中X为##STR2##W为##STR3##Y为##STR4##n为0-8；R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、较低烷酰基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sup.2为氢或较低烷基；以及其药用可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞气道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及在抗血栓治疗中的用途。
• Quinoline compounds as antiallergic and antithrombotic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04675405A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## W is --O--, --S--, ##STR3## when n=0, or W is ##STR4## when n=1, and the dotted line represents an optional double bond; Y is --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n is 0-1; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.3 is loweralkyl, perfluoroloweralkyl or perfluorophenyl, with the proviso that when X=N, W=O or S and n=0, R.sup.3 is other than loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 X 是 ##STR2## W 是 --O--, --S--, ##STR3## 当 n=0 时，或者 W 是 ##STR4## 当 n=1 时，虚线表示可选的双键；Y 是 --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, ##STR5## n 是 0-1；R.sup.1 是 氢、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷酰基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sup.2 是 氢或较低的烷基；R.sup.3 是 较低的烷基、全氟较低烷基或全氟苯基，但是当 X=N，W=O 或 S 且 n=0 时，R.sup.3 不是较低的烷基；以及这些化合物的药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞疾病条件，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，以及抗血栓治疗中的用途。
• Heterocyclic sulphonamides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0232954A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  These are disclosed compounds of the formula wherein X is W is -O-, -S- when n = 0, or W is when n = 1, and the dotted line represents an optional double bond; Y is - CH2O - , - OCH2- , - CH2S, - SCH2- , n is 0 or 1; each R1 is independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, halo, trifluoromethyl, cyano or nitro; RZ is hydrogen or lower alkyl; R3 is lower alkyl, perfluoroloweralkyl or perfluorophenyl, with the proviso that when n = 0, R3 is other than lower alkyl; each R4 is independently hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, and in antithrombotic therapy.

  这些化合物的公开式为 其中 X 是 W是-O-、-S- 当 n = 0 时，或 W 是 当 n = 1 时，虚线代表任选双键；Y 是 - CH2O - , - OCH2- , - CH2S, - SCH2- 、 n 是 0 或 1；每个 R1 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、卤代、三氟甲基、氰基或硝基；RZ 是氢或低级烷基；R3 是低级烷基、全氟低级烷基或全氟苯基，但当 n = 0 时，R3 不是低级烷基；每个 R4 独立地为氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性气道疾病（如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等）和抗血栓治疗中的用途。
• N-[(Arylmethoxy)phenyl] and N-[(arylmethoxy)naphthyl] sulfonamides: potent orally active leukotriene d4 antagonists of novel structure
  作者：John H. Musser、Anthony F. Kreft、Reinhold H. W. Bender、Dennis M. Kubrak、Richard P. Carlson、Joseph Chang、James M. Hand

  DOI：10.1021/jm00126a006

  日期：1989.6

  Two series of compounds, N-[(arylmethoxy)phenyl] sulfonamides and N-[(arylmethoxy)naphthyl] sulfonamides, were prepared as leukotriene D4 (LTD4) antagonists. In the phenyl series, N-[3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl]-trifluoromethanesulfonamide (Wy-48,252, 16) was the most potent inhibitor of LTD4-induced bronchoconstriction in the guinea pig. With an intragastric ID50 of 0.1 mg/kg (2-h pretreatment), 16 was 300 times more potent than LY-171,883. Compound 16 also intragastrically inhibited ovalbumin-induced bronchoconstriction in the guinea pig with an ID50 of 0.6 mg/kg. In vitro against LTD4-induced contraction of isolated guinea pig trachea pretreated with indomethacin and L-cysteine, 16 produced a pKB value of 7.7. In the rat PMN assay 16 inhibited both 5-lipoxygenase and cyclooxygenase (IC50's = 4.6 and 3.3 microM). In the naphthyl series, N-[7-(2-quinolinylmethoxy)-2-naphthyl]trifluoromethanesulfonamide (Wy-48,090, 47) in addition to potent LTD4 antagonist activity (on isolated guinea pig trachea 47 had a pKB value of 7.04) also had antiinflammatory activity (63% inhibition at 50 mg/kg in the rat carrageenan paw edema assay and 34% inhibition of TPA-induced inflammation at 1 mg/ear in the mouse ear edema model). Perhaps the antiinflammatory activity of 47 was due to its additional activity of inhibiting both 5-lipoxygenase and cyclooxygenase enzymes (IC50's = 0.23 and 11.9 microM, respectively, in rat PMN).