2-hexylcycloheptanone | 104514-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexylcycloheptanone
• 英文别名: 2-Hexylcycloheptan-1-one
• CAS: 104514-58-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: YRXKAXHMMOGFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylcycloheptanone 在 吡啶 、 diethylzinc 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols derivatives: Preparation of optically active α-substituted α-methylcycloalkanones

  摘要：

  Optically active alpha-methyl alpha-substituted cycloalkanones are prepared by a chemoenzymatic sequence which involves a Lipozyme(R)-catalyzed transesterification of 1-(chloroacetoxy)bicyclo[n.1.0]alkanes and ring opening of these cyclopropanol derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00411-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,S)-1-hexyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到2-hexylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  合成2,8-二取代氧杂环烷衍生物的新合成方法：月桂聚糖和月桂聚糖的合成

  摘要：

  的顺式二取代oxocanes lauthisan（1）和洛雷南（2）具有从所述内酯前体（制备9B）和（9a中由一个序列，其中的关键步骤是亚甲基化，将所得的烯醇醚的立体选择性硼氢化（分别）11B）和（11a）。

  DOI：

  10.1039/c39860000565

文献信息

• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。
• Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879
  作者：Moebius, David C.、Kingsbury, Jason S.

  DOI：——

  日期：——