2-Butyl-2-hydroxycyclopentan-1-one | 55767-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Butyl-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 55767-68-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GZRZGWIBHVVMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butyl-2-hydroxycyclopentan-1-one 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 癸烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of vic-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium t-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones

  摘要：

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-970
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Butyl-2-hydroxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of vic-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium t-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones

  摘要：

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-970

文献信息

• Sultone formation from .ALPHA.-hydroxycyclopentanones and alkanesulfonyl chloride.
  作者：Daisuke TAKADA、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.234

  日期：——

  Reaction of alkanesulfonyl chloride with α-hydroxycyclopentanones in the presense of triethylamine in CH2Cl2 at room temperature afforded the sultones and α, β-unsaturated sultones; the usual alkanesulfonate was not obtained.

  在三乙胺存在下，烷磺酰氯与 α-羟基环戊酮在室温下于 CH2Cl2 中反应，得到了舒坦酮和α，β-不饱和舒坦酮；没有得到通常的烷磺酸盐。
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium <i>t</i>-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Ko-ichi Arizono、Takeshi Takeda

  DOI：10.1055/s-1997-970

  日期：1997.8

  Unsymmetrical 1,6-diketones were obtained by the copper(II) bromide-lithium t-butoxide oxidation of 1,2-disubstituted 1,2-cyclohexanediols. The diols were easily prepared by the addition of Grignard reagents to 2-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone followed by the hydrolysis and treatment of the resulting 2-hydroxycyclohexanones with the second Grignard reagents. Similarly, 1,5-Diketones were obtained using 2-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone as a starting material.

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。