2-(penta-3,4-dienyl)cyclohexanone | 82026-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(penta-3,4-dienyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3,4-pentadienyl)cyclohexanone
• CAS: 82026-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GZBYMRFPNGAOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(penta-3,4-dienyl)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-Iodo-2-penta-3,4-dienyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones

  摘要：

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 Amberlyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(penta-3,4-dienyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s

文献信息

• Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones
  作者：Dan Becker、Zvi Harel、Meshulam Nagler、Arie Gillon

  DOI：10.1021/jo00138a019

  日期：1982.8
• BECKER D.;HAREL Z.;NAGLER M.;GILLON A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, NO 17, 3297-3306
  作者：BECKER D.、HAREL Z.、NAGLER M.、GILLON A.

  DOI：——

  日期：——
• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones
  作者：Hsien-Hsun Lin、Gen-I Lin、Ying-Ruei Lin、Chien-Fu Liang、Chao-Hsiang Chen、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.015

  日期：2006.2

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.