(E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(2'-methoxycarbonylethen-1'-yl)benzotriazole | 300549-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(2'-methoxycarbonylethen-1'-yl)benzotriazole
• 英文别名: Runllkharuwyfy-cmdggobgsa-；methyl (E)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzotriazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 300549-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: RUNLLKHARUWYFY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(2'-methoxycarbonylethen-1'-yl)benzotriazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(2'-methoxycarbonylethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(2'-methoxycarbonylethen-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

表征谱图