dimethyl <2>staffane-3,3'-dicarboxylate | 131515-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <2>staffane-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3-methoxycarbonyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• CAS: 131515-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IGOYPPPWOCJCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <2>staffane-3,3'-dicarboxylate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2>staffane-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [n]Staffanes with Terminal Nitrile and Isonitrile Functionalities and Their Metal Complexes

  摘要：

  报道了第一和第二个[n]茚烷的几种桥头腈和异腈衍生物的合成。两种异腈都被转化为五羰基钼配合物。[2]茚烷-3-腈被转化为一种与醋酸二钿形成的配合物，并通过单晶X射线分析进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19930089
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 在 sodium hypobromide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl <2>staffane-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029

文献信息

• Manifestations of Bridgehead−Bridgehead Interactions in the Bicyclo[1.1.1]pentane Ring System
  作者：William Adcock、Andrei V. Blokhin、Gordon M. Elsey、Nicholas H. Head、Alexander R. Krstic、Michael D. Levin、Josef Michl、Jamie Munton、Evgueni Pinkhassik、Marc Robert、Jean-Michel Savéant、Alexander Shtarev、Ivan Stibor

  DOI：10.1021/jo982124o

  日期：1999.4.1

  A series of 3-halo-substituted bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acids 1 (Y = COOH; X = F, Cl, Br, I, and CF(3)) as well as the parent compound 1 (Y = COOH, X = H) have been prepared, and a study of some of their properties have been made. It was found that their reactions with xenon difluoride cover a wide range of reactivities. On one hand, the fluoro acid 1 (Y = COOH, X = F) displayed no apparent

  一系列3-卤代双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸1（Y = COOH； X = F，Cl，Br，I和CF（3））以及母体化合物1（ Y = COOH，X = H）已经制备，并且已经对其一些性质进行了研究。发现它们与二氟化氙的反应涵盖了广泛的反应性。一方面，氟酸1（Y = COOH，X = F）根本没有明显的反应，而另一方面，溴酸1（Y = COOH，X = Br）和母体化合物1（Y = COOH） ，X = H）发生反应，环系统完全崩解。基于控制中间酰氧基自由基物质寿命的极性动力学和热力学效应，提出了一种可能的解释。羧酸盐1的相对易氧化性（Y = COO（-）； X = H，F，Cl，Br，I，CF（3）和COOCH（3）），如通过循环伏安法测定的其峰值氧化电位值（E（p））所反映的那样，其覆盖范围也很广。这些数据与某些酸1（Y = COOH; X = H，F，Cl和CF（3））的解离常数（
• Synthesis of doubly bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentanes. Radical transformations of bridgehead halides and carboxylic acids
  作者：Piotr Kaszynski、Neil D. McMurdie、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo00001a058

  日期：1991.1

  Synthetic transformations of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl bridgehead radicals 11 generated from the corresponding bridgehead iodides 3 and carboxylic acids 5 are described. The relatively high nucleophilicity of these radicals was utilized in reactions with carbonyl compounds. In the reaction sequence of preparation of the iodides 3 and their further transformations, [1.1.1]propellane (2) is a synthetic equivalent of the recently described bicyclo[1.1.1]penta-1,3-dienyl dianion (8).
• KASZYNSKI, PIOTR;MCMURDIE, NEIL D.;MICHL, JOSEF, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 307-316
  作者：KASZYNSKI, PIOTR、MCMURDIE, NEIL D.、MICHL, JOSEF

  DOI：——

  日期：——
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS, 66,(1988) N 26, 37
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装