(1S,5R)-(+)-5-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane | 938463-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5R)-(+)-5-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S,5R)-5-[3-(cyclopropylmethoxy)phenyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 938463-24-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: SXDIEIBYRONNAM-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-(+)-5-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(1S,5R)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 92.58h， 生成 (1S,5R)-(+)-5-(3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c