1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol | 99329-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: N-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)piperidin-4-ol；1-benzyl-(3-methoxyphenyl)piperidin-4-ol；4-(3-methoxyphenyl)-1-benzyl-4-piperidinol；1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)-4-piperidinol；1-benzyl-4-(3-methoxyphenyl)piperidin-4-ol
• CAS: 99329-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: UYMKVWIIAQEYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-N-benzyl-2-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-4-methylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸作为亮氨酸-脑啡肽的酪氨酰残基的构象受限模拟物。

  摘要：

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。

  DOI：

  10.1021/jm00160a039
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 间溴苯甲醚 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  联芳基哌啶作为有效的和选择性的δ阿片样物质受体配体

  摘要：

  报道了新型鸦片的设计和合成。基于消息-地址原理，设计并合成了一类新型的4,4-和3,3-联芳基哌啶。生物学评估证实这些化合物对δ阿片样物质受体表现出高亲和力和选择性。报告了影响亲和力，选择性，功能活性和清除率的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.113

文献信息

• Piperazinylacylpiperidine derivatives, their preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Bono Francoise

  公开号：US20050176722A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to substituted 1-piperazinylacylpiperidine derivatives of general formula (I) in which: n is 1 or 2; p is 1 or 2; R 1 represents a halogen atom; a trifluoromethyl radical; a (C 1 -C 4 )alkyl; a (C 1 -C 4 )alkoxy; a trifluoromethoxy radical; R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom; a group —OR 5 ; a group —CH 2 OR 5 ; a group —NR 6 R 7 ; a group —NR 8 COR 9 ; a group —NR 8 CONR 10 R 11 ; a group —CH 2 NR 12 R 13 ; a group —CH 2 NR 8 CONR 14 R 15 ; a (C 1 -C 4 )alkoxycarbonyl; a group —CONR 16 R 17 ; or else R 3 constitutes a double bond between the carbon atom to which it is attached and the adjacent carbon atom of the piperidine ring; R 4 represents an aromatic group selected from: the said aromatic groups being unsubstituted or being mono- or disubstituted by a substituent selected independently from a halogen atom; a (C 1 -C 4 )alkyl; a (C 1 -C 4 )alkoxy; a trifluoromethyl radical; Preparation process and therapeutic application.

  该发明涉及一般式(I)的取代1-哌嗪基酰基哌啶衍生物，其中：n为1或2；p为1或2；R1代表卤原子；三氟甲基基团；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲氧基基团；R2代表氢原子或卤原子；R3代表氢原子；—OR5基团；—CH2OR5基团；—NR6R7基团；—NR8COR9基团；—NR8CONR10R11基团；—CH2NR12R13基团；—CH2NR8CONR14R15基团；(C1-C4)烷氧羰基；—CONR16R17基团；或者R3构成与其连接的碳原子和哌啶环的相邻碳原子之间的双键；R4代表从中选择的芳香族基：所述芳香族基未取代或者经过单取代或双取代，取代基独立选择自卤原子；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲基基团；制备方法和治疗应用。
• Biaryl piperidines as potent and selective delta opioid receptor ligands
  作者：Spiros Liras、Stanton F. McHardy、Martin P. Allen、Barb E. Segelstein、Steven D. Heck、Dianne K. Bryce、Anne W. Schmidt、Michelle Vanase-Frawley、Ernesto Callegari、Stafford McLean

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.113

  日期：2010.1

  The design and synthesis of novel opiates are reported. Based on the message-address principle a novel class of 4,4- and 3,3-biaryl piperidines was designed and synthesized. Biological evaluation confirmed that these compounds exhibit high affinity and selectivity for the delta opioid receptor. Key structure–activity relationships that influence affinity, selectivity, functional activity and clearance

  报道了新型鸦片的设计和合成。基于消息-地址原理，设计并合成了一类新型的4,4-和3,3-联芳基哌啶。生物学评估证实这些化合物对δ阿片样物质受体表现出高亲和力和选择性。报告了影响亲和力，选择性，功能活性和清除率的关键结构-活性关系。
• 4,4-Biarylpiperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013321A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates to compounds of the formula I, 1 wherein Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 and R 3 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds the use of such compounds to treat neurological and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式I化合物，其中Z1、Z2、R1、R2和R3如说明书中所定义，包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗神经系统和胃肠道疾病的方法。
• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。
• Diastereoselective One-Pot Synthesis of 7- and 8-Substituted 5-PhenylmorphansProbes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 45.
  作者：Hwan Jung Lim、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/ol2021862

  日期：2011.10.7

  Novel 7- and 8-alkyl and aryl substituted 5-phenylmorphans were synthesized from substituted allyl halides and N-benzyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridine by a highly efficient and diastereoselective reaction series, “one-pot” alkylation and ene-imine cyclization followed by sodium borohydride reduction. Mild cyclization conditions gave the desired substituted 5-phenylmorphans in good yield as a single

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。