1S,5R-(+)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane | 938463-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1S,5R-(+)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S,5R)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 938463-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: KVJOYSFXBXAREL-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,5R-(+)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1S,5R)-(-)-5-(3-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 环己烷 、 磷酸 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 1S,5R-(+)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c

文献信息

• Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric <i>N</i>-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists
  作者：Kejun Cheng、In Jong Kim、Mei-Jing Lee、Steven A. Adah、Tyler J. Raymond、Edward J. Bilsky、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Andrew Coop、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b618875c

  日期：——

  A novel potent non-peptide morphine-like antinociceptive with μ-agonist and δ-antagonist properties represents a lead towards non-dependence producing analgesics.

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。