甲基丙烯酸二甲氨乙酯 | 2867-47-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸二甲氨乙酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸二甲氨基乙酯；2-(二甲基氨)乙基甲基丙烯酸酯；2-(二甲氨基)甲基丙烯酸乙酯；N,N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯；甲基丙烯酸二甲氨基；2-(二甲基氨基)乙基-2(醇)酯；甲基丙烯酸-2-(二甲氨基)乙酯；甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯；2-(二甲基氨)乙基甲基丙烯酸盐；甲基丙烯酸二甲胺乙酯；甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯；甲基丙烯酸二甲胺基乙酯；MADAM；DMAM
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl metharylate；dimethylaminoethyl methacrylate；DMAEMA；2-(N,N-Dimethylamino)ethyl methacrylate；2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 2867-47-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00008589
• 分子量: 157.213
• InChiKey: JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  182-192 °C(lit.)
• 密度：
  0.933 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.4 (vs air)
• 闪点：
  149 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为500克/升
• LogP：
  1.13 at 25℃
• 物理描述：
  2-dimethylaminoethyl methacrylate appears as a clear colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air and corrosive to eyes and mucous membranes. May polymerize exothermically if heated or contaminated. If polymerization takes place inside a closed container, the container may rupture violently. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Toxic by skin absorption, ingestion and inhalation. Used to make plastics and in textiles.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Amine-like
• 蒸汽密度：
  5.4 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.72 mm Hg at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  255 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 粘度：
  1.34 mPa s at 25 °C
• 汽化热：
  48.8 kJ/mol
• 聚合：
  METHYL METHACRYLATE, AND IN GENERAL THE METHACRYLIC ESTERS, POLYMERIZE MUCH LESS READILY THAN THE CORRESPONDING ORDINARY ACRYLATES. NONE THE LESS, THEY ARE STABILIZED BY ADDING HYDROQUINONE OR PYROGALLOL, PARTICULARLY IN THE PRESENCE OF METALLIC COPPER. /METHACRYLATES/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4396 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 8.44 at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2-(二甲基氨基)乙基甲基丙烯酸酯在体外与模拟唾液或模拟肠液孵化时，会迅速水解为甲基丙烯酸（CAS 79-41-4）和N,N,-二甲基氨基乙醇（CAS 108-01-0），但与模拟胃液不会发生此反应。在37°C下，与模拟唾液孵化4小时后观察到90%的降解，与模拟肠液孵化4小时后观察到86%的降解。与模拟胃液孵化4小时后的降解率低于8%。

2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate was rapidly hydrolyzed to methacrylic acid (CAS 79-41-4) and N,N,-dimethylaminoethanol (CAS 108-01-0) when incubated with simulated saliva or simulated intestinal fluid in vitro, but not with simulated gastric fluid.. 90% degradation was observed in simulated saliva after 4 hours at 37 °C, 86% degradation after incubation with simulated intestinal fluid for 4 hours at 37 °C. Degradation was below 8% after incubation with simulated gastric fluid for 4 hours at 37 °C.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N,N-二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯是一种无色液体，具有类似胺的气味。它用于涂料中的粘合剂、纺织化学品、非水性系统的分散剂、抗静电剂、氯化聚合物稳定剂、离子交换树脂、乳化剂、阳离子沉淀剂。它还用于牙齿材料、抗凝血假体、在缓释胶囊中的实验性使用、化妆品。最近，它还用于用于基因传递和药物传递的纳米颗粒。人类暴露和毒性：对pH敏感的聚（N,N-二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯（DMAEMA）/2-羟基乙基甲基丙烯酸酯（HEMA））纳米颗粒不具有细胞毒性。动物研究：当二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯添加到灌注液中时，它降低了隔离灌注兔心的心率 和收缩力。二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯对豚鼠皮肤和兔结膜有强烈刺激性。当通过胃灌胃给予兔时，二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯最初抑制了大脑电活动，然后引起阵挛性-强直性痉挛。在狗身上，它通过静脉给药产生了高血压效应。在大鼠和鱼中测定了包括N,N-二甲基氨乙基甲基丙烯酸酯在内的6种丙烯酸酯和6种甲基丙烯酸酯的毒性。所有这些酯的毒性都低于丙烯酰胺和丙烯腈。

IDENTIFICATION AND USE: N,N-dimethylaminoethyl methacrylate is a colorless liquid with amine-like odor.It is used in binders for coatings, textile chemicals, dispersing agents for nonaqueous systems, antistatic agents, stabilizers for chlorinated polymers, ion exchange resins, emulsifying agents, cationic precipitating agents. It is also used in dental materials, antithrombogenic prosthetics, experimental use in slow-release capsules, in cosmetics. More recently, It is also used in nanoparticles for gene delivery and drug delivery. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: pH-Sensitive poly(N,N-dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA)/2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA)) nanoparticles were not cytotoxic. ANIMAL STUDIES: Dimethylaminoethyl methacrylate decreased the heart rate and force of contraction of isolated, perfused rabbit heart when added to perfusing liquid. Dimethylaminoethyl methacrylate was strongly irritating to skin of guinea pigs and conjunctiva of rabbits. When administered by gastric gavage to rabbits, dimethylaminoethyl methacrylate initially suppressed brain electrical activity and then induced clonic-tonic spasms. In dogs it produced hypertensive effect following iv administration. The toxicity of 6 acrylates and 6 methacrylates, including N,N-dimethylaminoethyl methacrylate, was determined in rats and fish. All the esters were less toxic than acrylamide and acrylonitrile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

皮肤烧伤。疼痛。

Skin burns. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。腹泻。恶心。呕吐。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Diarrhoea. Nausea. Vomiting. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S2,S26,S28
• 危险类别码：
  R21/22,R36/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29221980
• 危险品运输编号：
  UN 2522 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  OZ4200000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存于0至6℃阴凉干燥处密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基丙烯酸二甲氨乙酯；N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯
化学品英文名称：	Dimethylaminoethyl methacrylate；N，N-Dimethylaminoethyl methacrylate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2867-47-2
分子式：	C 8 H 15 NO 2
分子量：	157.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基丙烯酸二甲氨乙酯；N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No. 甲基丙烯酸二甲氨乙酯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为催泪性毒物。对皮肤、眼睛和粘膜有刺激性。误服会刺激胃肠道，引起恶心、呕吐、腹痛；吸入，可引起喉痉挛、炎症，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗，就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	73．9(O．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避光保存。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，具有催泪性气味。
pH：
熔点(℃)：	<-60
沸点(℃)：	182～190
相对密度(水=1)：	0．933(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	5．4
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	73．9(O．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 15 NO 2
分子量：	157.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造涂料、纤维处理剂、橡胶增强剂、稳定剂、润滑油添加剂、粘接剂、纸加工剂及离子交换树脂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱、水、潮湿空气。
避免接触的条件：	光照易聚合。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1751mg／kg(大鼠经口) LC50：620mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61115
UN编号：	2522
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

用于制备聚合物和净化污水。

甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯（简称DM）含有反应性氨基和乙烯基，适用于黏合剂和涂料改性剂。由于离子键的作用，它可用作交联剂及染料和颜料着色剂。此外，该物质还可用于合成抗静电剂、润滑油添加剂、皮革处理剂、助燃剂、乳化剂以及阳离子沉淀剂等。

作为有机合成中间体，甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯是一种高水溶性液态单体，具有良好的粘接性能。它可用于汽车及建筑涂料中的增亮剂、润滑油中清洁和分散剂、水处理助剂、造纸用助留助滤剂以及丙烯酸地板漆等。此外，与乙烯吡咯烷共聚后可作为定型发胶，并用作水性乳液中的破乳剂。

类别

有毒物品

• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：
  • 吸入（大鼠）LC50: 0.62克/立方米/4小时
  • 腹注（小鼠）LD50: 25毫克/公斤

危险特性

• 可燃性：可燃；燃烧时产生有毒氧化氮气体，且会发生水解。
• 储运特性：
  • 库房应通风、低温干燥
  • 储存运输过程中需与氧化剂和食品分开存放
• 灭火剂：
  • 干粉
  • 泡沫
  • 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸二甲氨乙酯 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-(甲基丙烯酰氧基)乙