3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin)ylmethanamine | 158176-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin)ylmethanamine
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine)yl methanamine；(2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)amine；3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine)methanamine；2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-3-ylmethanamine
• CAS: 158176-32-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: BSNLGABIPAOGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin)ylmethanamine 在 potassium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以229 mg (52%)的产率得到1,3-Dihydro-2-[4-[N-(2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine-3-ylmethyl)amino]butyl]-1,3-dioxo-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxino 2,3-b pyridine derivatives having serotonergic activity

  摘要：

  本发明涉及具有式I的1,4-二氧杂[2,3-b]-吡啶衍生物，其中R的每个基团独立地选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、CF₃和卤素；R₁为氢或低级烷基；n为2、3或4；X为CH₂、C=O或SO₂；Y为取代或未取代的1,2-苯撑基、-(CH₂)₄-、-CH₂CR₂R₃-或-CH₂CR₂R₃CH₂-，其中R₂和R₃独立地为氢或低级烷基，或一起为1,4-丁二基或1,5-戊二基；或其药学上可接受的盐。本发明中的化合物是强的5-羟色胺配体，具有对5HT1A受体的选择性，因此可以作为抗抑郁剂或用于对抗焦虑症的药物。

  公开号：

  EP0559285A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin)ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041

文献信息

• Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of 1,4-dioxino[2,3-b]pyridine
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183355A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 useful for the treatment of depression, obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, social anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders, obesity, addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse, and dysthymia.

  该公式1的化合物可用于治疗抑郁症、强迫症、恐慌症、广泛性焦虑障碍、社交焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、肥胖症、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍，以及慢性轻度抑郁症。
• 1,4-Dioxino 2,3-b pyridine derivatives having serotonergic activity
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0559285A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  This invention is concerned with 1,4-dioxino[2,3-b]-pyridine derivatives having formula I wherein each of the groups R is independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, CF₃, and halogen; R₁ is hydrogen or lower alkyl; n is 2, 3, or 4; X is CH₂, C=O, or SO₂; and Y is substituted or unsubstituted 1,2-phenylene, -(CH₂)₄-, -CH₂CR₂R₃-, or -CH₂CR₂R₃CH₂-, in which R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl, or together 1,4-butanediyl or 1,5-pentanediyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds according to the invention are strong serotonin ligands with preference for the 5HT1A receptor and may, therefore, find application as anti-depressants or as a drug in combating anxiety disorders.

  本发明涉及具有式I的1,4-二氧杂[2,3-b]-吡啶衍生物，其中R的每个基团独立地选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、CF₃和卤素；R₁为氢或低级烷基；n为2、3或4；X为CH₂、C=O或SO₂；Y为取代或未取代的1,2-苯撑基、-(CH₂)₄-、-CH₂CR₂R₃-或-CH₂CR₂R₃CH₂-，其中R₂和R₃独立地为氢或低级烷基，或一起为1,4-丁二基或1,5-戊二基；或其药学上可接受的盐。本发明中的化合物是强的5-羟色胺配体，具有对5HT1A受体的选择性，因此可以作为抗抑郁剂或用于对抗焦虑症的药物。
• Synthesis and Anticalcium Activity of New Compounds Containing the 2,3-Dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine System
  作者：I. Sánchez、MD. Pujol、G. Guillaumet、R. Massingham、A. Monteil、G. Dureng、E. Winslow

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-14

  日期：——

  Summary: New compounds (3 and 4) possesing the 2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine group were synthesized and tested as calcium antagonist agents. Both of them showed moderate anticalcium activity.

  摘要：合成了新的化合物（3和4），它们拥有2,3-二氢-1,4-二氧杂[2,3-b]吡啶基团，并作为钙拮抗剂进行了测试。它们两者都表现出适度的抗钙活性。
• Benarab, Abdelhakim; Comoy, Corinne; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1641 - 1650
  作者：Benarab, Abdelhakim、Comoy, Corinne、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Substituted-2,3- dihydro-1,4-dioxino[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mustapha Soukri、Said Lazar、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol005761l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]A variety of 2-substituted-2,3-dihydro-1,4 dioxino[2,3-b]pyridines B have been synthesized from the readily available 2-nitro-3-oxiranylmethoxypyridine 1 via a Smiles rearrangement. We demonstrate how variations of reaction conditions affect the product distribution of A and B.