5-(benzyloxy)-3-(2-bromoethyl)-1H-indole | 132148-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-(2-bromoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-benzyloxytryptophyl bromide；3-(2-bromoethyl)-5-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 132148-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: VBFYSFLVCWIANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(2-bromoethyl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 195.5h， 生成 2-[(2S,12bS)-9-hydroxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-18,19-dihydrohunterburnine, (±)-10-0-methyl-18, 19-dihydrohunterburnine, (±)-10-hydroxycorynatheidol and (±)-10-methoxycorynantheidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90085-7
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(2-bromoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-18,19-dihydrohunterburnine, (±)-10-0-methyl-18, 19-dihydrohunterburnine, (±)-10-hydroxycorynatheidol and (±)-10-methoxycorynantheidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90085-7

文献信息

• Methods and compositions for modulating angiogenesis
  申请人：Burns Jennifer

  公开号：US20050214287A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides method and compositions for modulating angiogenesis.

  本发明提供了调节血管生成的方法和组合物。
• Bicyclic Derivatives of the Potent Dual Aromatase-Steroid Sulfatase Inhibitor 2-Bromo-4-{[(4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenylsulfamate: Synthesis, SAR, Crystal Structure, and in vitro and in vivo Activities
  作者：Paul M. Wood、L. W. Lawrence Woo、Jean-Robert Labrosse、Mark P. Thomas、Mary F. Mahon、Surinder K. Chander、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201000203

  日期：2010.9.3

  The design and synthesis of a series of bicyclic ring containing dual aromatase–sulfatase inhibitors (DASIs) based on the aromatase inhibitor (AI) 4‐[(4‐bromobenzyl)(4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl)amino]benzonitrile are reported. Biological evaluation with JEG‐3 cells revealed structure–activity relationships. The X‐ray crystal structure of sulfamate 23 was determined, and selected compounds were docked into

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI
• Methods and Compositions For Modulating Angiogenesis
  申请人：Burns Jennifer

  公开号：US20100247540A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides method and compositions for modulating angiogenesis.

  本发明提供了一种调节血管生成的方法和组合物。
• Compositions and methods for detecting and treating diseases and conditions related to chemokine receptors
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP1316801B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• EP1461061A4
  申请人：——

  公开号：EP1461061A4

  公开（公告）日：2005-08-31