2-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine | 864550-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(7-bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine
• CAS: 864550-99-2
• 化学式: C₃₀H₃₆BrN
• 分子量: 490.527
• InChiKey: JZFFQZMLXPQYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 2-(9,9,9',9',9'',9''-Hexahexyl-7''-trimethylsilanyl-9H,9'H,9''H-[2,2';7',2'']terfluoren-7-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices

  摘要：

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b507990j
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三氯化铁 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2-(7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices

  摘要：

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/b507990j

文献信息

• Practical Syntheses of<i>N</i>-Hexylcarbazol-2-yl- and -3-yl-boronic Acids, Their Cross-Coupled Products and a Derived Tris-cyclometalated (Pyridin-2-yl)carbazole Iridium(III) Complex
  作者：Martin R. Bryce、Mustafa Tavasli、Sylvia Bettington、Andrei S. Batsanov、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1055/s-2005-865307

  日期：——

  The syntheses of N-hexylcarbazol-2-yl- and -3-yl-boron- ic acids (1 and 2) are described on a ca. 7 g scale, starting from com- mercially available 2,5-dibromonitrobenzene (4) and carbazole (11), respectively. Compounds 1 and 2 underwent efficient palladi- um-catalyzed cross-coupling reactions under Suzuki-Miyaura con- ditions to yield products 17, 18 and 20. Compound 18 reacted with IrCl3 to give

  N-hexylcarbazol-2-yl-和-3-yl-boronic酸（1和2）的合成描述在ca。7 g 规模，分别从市售的 2,5-二溴硝基苯 (4) 和咔唑 (11) 开始。化合物 1 和 2 在 Suzuki-Miyaura 条件下进行了有效的钯催化交叉偶联反应，得到产物 17、18 和 20。化合物 18 与 IrCl3 反应得到三环金属化 (pyridin-2-yl)carbazole铱（III）络合物 21，其 X 射线晶体结构已被报道。
• Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes of Carbazole(fluorenyl)pyridine Ligands: Synthesis, Redox and Photophysical Properties, and Electrophosphorescent Light-Emitting Diodes
  作者：Sylvia Bettington、Mustafa Tavasli、Martin R. Bryce、Andrew Beeby、Hameed Al-Attar、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1002/chem.200600888

  日期：2007.2.2

  electrochemical quasi-reversibility, for example, for 2 f E m ox}hfill atop m pa}hfill}}} =0.45 (1e), 0.95 (3e), 1.24 V (3e). Striking differences are seen in the solution-state photophysical data between complexes [Ir(Cz-2-Py)(3)] (1 d) and [Ir(Cz-3-Py)(3)] (2 d), in which the Cz moiety is bonded directly to the metal center: for the latter there is an 85 nm blue-shift in emission, a decrease

  使用铃木交叉偶联方法合成的配体，获得了新的磷光均三环金属化配合物，即fac- [Ir（Cz-2-Fl（n）Py）（3）]（1 df）和fac- [Ir （Cz-3-Fl（n）Py）（3）]（2 df），它们是溶液可处理的三重态发射体（Cz表示N-己基咔唑，n是9,9'-二己基芴（F1）单元的数目（ n ＝ 1，1,2），且Py为吡啶）。在所有情况下，Py和F1分别在2-和2,7-位被取代，并且Cz部分分别在序列1和2的2-或3-位被Py或F1取代。通过循环伏安法（E m ox} hfill 1 / 2hfill}}}} = 0.14 V研究的1 d氧化电位较小，而Ag / AgNO（3），CH（2）Cl（2）与异构体2 d（E m ox} hfill on 1 / 2hfill}}} = 0.30 V相比，为正值（即提高的HOMO水平），那里的Cz氮是Ir中心的间位原子 以
• Oligo(fluorenyl)pyridine ligands and their tris-cyclometalated iridium(iii) complexes: synthesis, photophysical properties and electrophosphorescent devices
  作者：Mustafa Tavasli、Sylvia Bettington、Martin R. Bryce、Hameed A. Al Attar、Fernando B. Dias、Simon King、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/b507990j

  日期：——

  The new extended tri- and penta-fluorenylpyridine ligands Fl3Py 2 and Fl5Py 3 and their tris-cyclometalated iridium(III) complexes Ir[Fl3Py]35 and Ir[Fl5Py]36 have been synthesised and their properties compared with the known iridium(III) complex Ir[Fl1Py]34. The lowest energy (emissive) excited states of the complexes 4–6 are dominated by ligand centred (LC) π→π* triplet states, as observed for their uncomplexed ligands 1–3. The emission maximum of complex 4 is ∼546 nm with a triplet lifetime of 2.8 µs. For complexes 5 and 6 the emission maxima are both ∼566 nm with triplet lifetimes of 7.4 µs and 7.8 µs, respectively. Devices made from poly(9,9′-spirobifluorene) (PSF) as the host and doped with complexes 4–6 show good stability; the EL spectra are unchanged after repeated operation over several days. Devices containing complexes 5 and 6 exhibit higher external quantum efficiency (EQE) values. Turn-on voltages of ∼3 V, giving an EQE of 2.8% at a current density of 30 mA cm−2, with a power efficiency of 4.3 lm W−1 and electroluminescence (EL) intensity of 25 000 cd m−2 at 550 mA cm−2 were observed for ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al devices.

  我们合成了新的扩展三芴基和五芴基吡啶配体 Fl3Py 2 和 Fl5Py 3 及其三环甲基化铱（III）配合物 Ir[Fl3Py]35 和 Ir[Fl5Py]36，并将它们的性质与已知的铱（III）配合物 Ir[Fl1Py]34 进行了比较。正如在未络合配体 1-3 中观察到的那样，络合物 4-6 的最低能量（发射）激发态以配体中心 (LC) π→π* 三重态为主。复合物 4 的发射最大值为 ∼546 nm，三重态寿命为 2.8 µs。复合物 5 和 6 的最大发射波长均为～566 nm，三重态寿命分别为 7.4 µs 和 7.8 µs。以聚（9,9′-螺二芴）（PSF）为基体并掺杂了复合物 4-6 的器件显示出良好的稳定性；在重复操作数天后，EL 光谱仍保持不变。含有络合物 5 和 6 的器件显示出更高的外部量子效率（EQE）值。ITO/PEDOT ∶ PSS/PSF ∶ 6/Ca/Al 器件的开启电压为 3 V，在 30 mA cm-2 的电流密度下，EQE 为 2.8%，功率效率为 4.3 lm W-1，在 550 mA cm-2 的电流密度下，电致发光（EL）强度为 25 000 cd m-2。