(4R,5S)-[5-[2,2-difluoro-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]vinyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol | 499158-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-[5-[2,2-difluoro-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]vinyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[2,2-difluoro-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 499158-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂O₆
• 分子量: 298.284
• InChiKey: ZVDVYNXZNCAOBQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-[5-[2,2-difluoro-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]vinyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 23.0h， 以88%的产率得到1-deoxy-1,1-difluoro-D-xylulofuranose
  参考文献：
  名称：

  将不对称二羟基化应用于二氟化碳水化合物类似物的合成：1,1-二氟-1-脱氧-d-木酮糖

  摘要：

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.017
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-5,5-difluoro-2,3-dihydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl] 4-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (4R,5S)-[5-[2,2-difluoro-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]vinyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  将不对称二羟基化应用于二氟化碳水化合物类似物的合成：1,1-二氟-1-脱氧-d-木酮糖

  摘要：

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.017

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of a 1-Deoxy-1,1-difluoro-<scp>d</scp>-xylulose
  作者：Liam R. Cox、Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Malcolm Tolley

  DOI：10.1021/ol0273553

  日期：2003.2.1

  A new route, of potential strategic importance, to a difluorosugar analogue has been developed. Key steps included a Stille coupling and a highly regio- and enantioselective dihydroxylation of a highly substituted diene. Protecting groups were chosen to enhance the reactivity of the disubstituted allylic fragment in the AD reaction and allow deprotection under orthogonal conditions.
• Applying asymmetric dihydroxylation to the synthesis of difluorinated carbohydrate analogues: a 1,1-difluoro-1-deoxy-d-xylulose
  作者：Liam R. Cox、Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy、Neil Spencer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.017

  日期：2005.1

  AD conditions. A number of issues were raised including generally low reactivity of simple 1,3-butadienes, and useful reactivity of certain 1,4- and substituted 1,3-pentadienes. Though the basic conditions used for the AD resulted in the decomposition of certain diol products, enol acetal chemistry allowed the asymmetric synthesis of a difluorinated analogue of a deoxyxylulose.

  现成的二氟烯醇碘化物和锡烷分别与链烯基锡和碘化物进行钯催化的偶联反应，得到一组二氟的1,3-二烯和1,4-二烯的试验样品，然后将其暴露于AD条件下。提出了许多问题，包括简单的1,3-丁二烯的反应性通常较低，以及某些1,4-和取代的1,3-戊二烯的有用的反应性。尽管用于AD的基本条件导致某些二醇产物的分解，但是烯醇缩醛化学允许脱氧木酮糖的二氟类似物的不对称合成。