2-trifluoroacetamido-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine | 220259-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trifluoroacetamido-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-trifluoroacetamido-6-benzoyl-imidazo[1,2-a]pyridine；N-(6-benzoylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 220259-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 333.27
• InChiKey: ADDSJMZYWMTPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetamido-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到2-trifluoroacetamido-3-iodo-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  乌尔曼偶联反应在2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶烷基亚磺酰基化反应中的新应用

  摘要：

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01052-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-(p-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-trifluoroacetamido-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• Regioselective synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Carlos Jaramillo、Juan Carlos Carretero、J.Eugenio de Diego、Miriam del Prado、Chafiq Hamdouchi、José Luis Roldán、Concha Sánchez-Martı́nez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02278-5

  日期：2002.12

  A convenient synthesis of 3,6-disubstituted-2-aminoimidazo[1,2-a]pyridines 3 is described. A halogen-metal exchange Study on building block 1 showed that use of i-propyl magnesium chloride is most effective for chemoselective functionalization at position 6. Further regiospecific metalation at position 3, followed by quenching with different electrophiles, afforded target compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• 2-Amino-3-substituted-6-[(<i>E</i>)-1-phenyl-2-(<i>N</i>-methylcarbamoyl)vinyl]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as a Novel Class of Inhibitors of Human Rhinovirus:  Stereospecific Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Mirian del Prado、Joseph Gruber、Beverly A. Heinz、Lori Vance

  DOI：10.1021/jm9810405

  日期：1999.1.1

  plaque reduction assay and in a cytopathic effect assay. Compounds 1b-d,h exhibited a strong antirhinovirus activity, and no apparent cellular toxicity was visible. The substitution at the 3-position was required for activity. Surprisingly the isopropylsulfonyl in this family of compounds did not enhance the activity as in the case of benzimidazoles. Instead, compound 1i was 4 times less active than its

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病
• A novel application of the Ullmann coupling reaction for the alkylsulfenylation of 2-amino-imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Chafiq Hamdouchi、Jesús de Blas、Jesús Ezquerra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01052-7

  日期：1999.1

  The Ullmann coupling reaction between the 2-trifluoroacetamido-3-iodo-6-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine and dialkyldisulfides (Me, iPr) mediated by copper bronze in pyridine, resulted in a novel and highly efficient method for the incorporation of alkylthiol groups at C-3 of this type of heterocyclic system.

  2-三氟乙酰氨基-3-碘-6-苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶与吡啶中的铜青铜介导的二烷基二硫化物（Me，i Pr）之间的乌尔曼偶合反应，导致了一种新颖且高效的方法在这种杂环系统的C-3处引入烷硫醇基团。